Zwar gelang es Leeds, ein wenig mehr Ruhe in die Tournee zu bringen, aber die Rivalität zwischen der Band von Prince und The Time bestand weiterhin – der Vorgruppe gelang es in einigen Städten, ihren Meister an die Wand zu spielen. Daraufhin strich er sie in den Städten, die ihm besonders wichtig erschienen, aus dem Programm, beispielsweise in New York und Los Angeles. Das erzürnte The Time zwar sehr, gab ihnen aber andererseits auch das Gefühl, die Schlacht gewonnen zu haben: Es war deutlich erkennbar, dass er befürchtete, überflügelt zu werden.
Zudem gab es weiterhin Ärger ums Geld. Morris Day war beispielsweise der Ansicht, dass seine persönliche Ausstrahlung zu einem großen Teil zum Erfolg der Band beitrug, und er hatte daher einige hitzige Diskussionen mit Prince über eine angemessenere Bezahlung. Darauf hörte er stets dieselbe Antwort: Prince erklärte, da er allein die Musik schrieb, verdienten weder Day noch sonst jemand in der Band eine Extravergütung. The Time waren zusätzlich verärgert über ihre mageren Schecks, als Prince darauf bestand, dass sie während der Tournee als Begleitband für Vanity 6 auftreten und hinter einem rosa Vorhang spielen sollten, während die Frauen sangen.
Vanity selbst fand das Tourneeleben nicht besonders angenehm. Der Hauch von Starruhm, den sie mit Vanity 6 erlebte, überforderte sie offensichtlich, und sie begann ihre Gefühle zunehmend mit Alkohol zu betäuben. Zudem ging es in ihrer Beziehung mit Prince rapide abwärts. Fans hielten sie zwar für die Dame seines Herzens, aber er selbst hatte sich von dieser Vorstellung ziemlich schnell verabschiedet; sie blieb für ihn sexuell weiterhin interessant, aber auch da war sie eine von vielen. Jill Jones, die während der Dirty Mind-Tour immer mal wieder mit ihm zusammen gewesen war, tauchte auch bei den Konzerten zu 1999 oft auf. „Er sortierte seine Affären täglich neu – manchmal verschwand Vanity mit Prince, und an anderen Abenden landete Jill im Bus von Prince, während Vanity im Hotel saß und vor sich hin siedete“, sagte Tourmanager Leeds. „Ihn schien das daraus resultierende Drama überhaupt nicht zu beeindrucken, aber alle anderen litten darunter.“
Vanitys Bandkollegin Susan Moonsie, die jahrelang wohl diejenige gewesen war, die man am ehesten als seine feste Freundin hätte bezeichnen können, weigerte sich, das Theater mitzumachen, und zog sich aus dem romantischen Hin und Her zurück. Statt aber die verletzte Exgeliebte zu spielen, freundete sie sich eng mit Vanity an, und obwohl sie Prince weiterhin sehr verbunden blieb, war ihr Verhältnis nun ausschließlich platonisch. In den Augen einiger Mitmusiker fiel mit der Beziehung zu Moonsie ein wichtiger stabilisierender Einfluss in seinem Leben weg. „Sie war nie besessen von ihm“, sagte Bennett. „Sie wusste, wie er war, was er so anstellte, und sie ließ sich von ihm nichts gefallen.“
Während seiner US-Tournee Ende 1982 und Anfang 1983 änderte sich sein kommerzieller Status gravierend. Verschiedene Entwicklungen trugen dazu bei: Zum einen spielte der Videosender MTV „1999“ und machte Prince damit zu einem der wenigen schwarzen Künstler, die regelmäßig in einem Programm liefen, das vor allem auf weißen Rock ausgerichtet war. Damit wurde Prince einem großen neuen Publikum vorgestellt, dem das Gezeigte offenbar gefiel: Sein Image war cool und rebellisch, die Musik eingängig und trotzdem originell, und seine Videoclips waren voller sexy Frauen. MTV hatte einen neuen Star entdeckt – und mit ihm ganz Amerika. Die Trennung in Schwarz und Weiß, welche die Popmusik in den Siebzigern und frühen Achtzigern noch stark geprägt hatte, weichte allmählich auf, und Prince wurde einer der Pioniere, die afroamerikanische Musik der großen Masse weißer Konsumenten vorstellten.
Michael Jackson, sein größter Konkurrent unter den schwarzen Künstlern, legte es ebenfalls darauf an, ein großer Popstar zu werden, und er war kommerziell gesehen wesentlich erfolgreicher, aber auf lange Sicht weniger einflussreich. Sein 1982 erschienener Überflieger Thriller, der zum bestverkauften Album aller Zeiten wurde und außerdem den Videoboom der Achtziger entscheidend mit auf den Weg brachte, konnte zudem seinen Ruf als Musiker nicht wesentlich stärken: Seine Fähigkeiten als Sänger und Tänzer waren sicherlich überragend, aber die radiotauglichen Grooves von Thriller waren ebenso sehr dem Produzenten Quincy Jones zuzuschreiben wie Jackson selbst. Außerdem gelang es Jackson weniger als Prince, typisch weiße und schwarze Musikrichtungen zu verschmelzen, und auf den Alben, die er im Anschluss an Thriller aufnahm, schien es beinahe, als ob er sich von seinen R&B-Wurzeln ganz bewusst abwenden wollte. Prince war ihm mit seiner Musikalität stets einen Schritt voraus, und er hatte auch einen viel besseren Zugang zu Rock und Funk, während Jackson hauptsächlich aufgrund seiner enormen kommerziellen Zugkraft so hoch gehandelt wurde.
Im Februar 1983 brachte die Single „Little Red Corvette“ Prince schließlich jenes unverzichtbare Element, ohne das kein Poperfolg denkbar wäre: den Top-10-Hit. Die melodische Ballade, die auf Platz 6 der Pop-Singles-Charts schoss, demonstrierte überwältigend, dass er nicht nur ein Funk-Musiker mit Kultstatus war, sondern ein aufstrebender Songwriter, der sich in den verschiedensten Stilrichtungen ausdrücken konnte. Zusammen mit der Tatsache, dass Prince so oft auf MTV zu sehen war und die schmeichlerische Presse ihn schon immer hoch gehandelt hatte, sorgte dieser Hit nun dafür, dass er in den Medien beinahe allgegenwärtig war. Und diese Entwicklungen wiederum schoben 1999 gewaltig an: Das Album verkaufte sich im ersten Jahr drei Millionen Mal. Es wurden zusätzliche Konzerte gebucht, diesmal in großen Hallen mit Kapazitäten von mehr als zehntausend Zuschauern.
Nach der Tour kehrte im Prince-Lager eine gewisse Ruhe ein. Dez Dickerson stieg aus und wurde durch Wendy Melvoin ersetzt; ein großer spannungsauslösender Faktor war damit ausgeräumt. Melvoin zog gemeinsam mit Coleman in das Residence Inn in Eden Prairie, einem Gebäudekomplex, der Firmenkunden über längere Zeit Unterkünfte anbot. Alan Leeds zog ebenfalls nach Minneapolis und wurde schließlich zum Verantwortlichen für alles Mögliche, der mit Cavallo und Fargnoli in Los Angeles in Kontakt blieb und sich gleichzeitig um die Alltagsbedürfnisse von Prince kümmerte.
Der arbeitete nun seinerseits daran, das Gemeinschaftsgefühl in seinem Team wieder aufzubauen, das durch das Auftauchen von Huntsberry und den Ärger mit The Time ganz erheblich gelitten hatte. Er lud Musiker und Mitarbeiter gelegentlich zum Grillen oder zum Videoschauen ein und trommelte seine Mannschaft für Bowlingabende, Basketball- oder Softballspiele zusammen. Zwar machten diese gemeinsamen Vergnügungen in der Regel Spaß, aber gelegentlich brach doch sein enorm großes Konkurrenzdenken durch, und es kam durchaus vor, dass er bei einem Spiel gleichzeitig mitspielte und den Schiedsrichter machte. „Wenn beim Softball jemand ganz klar aus gewesen war, dann behauptete Prince, nein, er habe es noch geschafft“, sagte Leeds. „Tja, was will man dann machen? Wenn man protestierte, schnappte er sich seine Handschuhe und Schläger und ging nachhause.“
Prince arbeitete zudem fleißig weiter in seinem Heimstudio und schuf neue Musik, die zeigte, dass er allmählich sein enormes Potenzial voll auszuschöpfen begann.
Cavallo war bei seinen Besuchen im Purple House in Minneapolis begeistert, wenn sich Prince spontan an ein Klavier setzte und zu singen begann. „Es war, als hätte er den direkten Kontakt zum Himmel“, sagte Cavallo. Leeds, der zuvor mit James Brown und George Clinton gearbeitet hatte, war der Meinung, dass Prince, was das Songwriting betraf, der talentierteste Mensch war, dem er je begegnet war. „Die Musik strömte nur so aus ihm heraus“, erinnerte sich Leeds.
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