Neil E. Schore - Organische Chemie

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Neil E. Schore

Übersetzt von Kathrin-M. Roy

6. Auflage

Titel der Originalausgabe:

Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry Structure and Function 8e Erschienen im Verlag W. H. Freeman and Company, USA Copyright© 2018, 2014, 2011, 2007: W. H. Freeman and Company Alle Rechte vorbehalten.

Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry Structure and Function 8e

First published in the United States by W.H. Freeman and Company

Copyright© 2018, 2014, 2011, 2007 by W.H. Freeman and Company

All rights reserved.

Autor

Prof. Dr. Neil E. Schore

Department of Chemistry

University of California

Davis, CA 95616

USA

Übersetzerin

Dr. Kathrin-M. Roy

Titelbild

Grafik-Design Schulz

Cover credit

Shutterstock 1172936455/Fer Gregory

(Glowing Firefly on a Grass Field at Night)

6. Auflage

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Print ISBN978-3-527-34583-0

ePDF ISBN978-3-527-82117-4

ePub ISBN978-3-527-82115-0

UmschlaggestaltungGrafik-Design Schulz

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Gedruckt auf säurefreiem Papier.

1 (a)

2 (b) Die Dreifachbindung liefert die notwendigen Oktetts am C- und am N-Atom.

3 (c) Schwefel verfügt über d-Orbitale und kann daher ein fünftes Elektronenpaar in die Valenzschale aufnehmen.Gegeben sind die Längen der S–O-Einfachbindung (in CH3SOH) mit 166 pm und der S=O-Doppelbindung (in SO2) mit 143 pm. Die Länge der S-O-Bindung in SOCl2 entspricht der in SO2, was nahelegt, dass die Lewis-Formel mit der S=O-Doppelbindung und einem erweiterten Oktett am Schwefelatom die beste ist. Daraus können Sie schlussfolgern, dass bei Elementen der dritten Reihe des Periodensystems und darunter erweiterte Oktetts mit fünf oder mehr Elektronenpaaren in einigen Fällen den Hauptbeitrag zum Resonanzhybrid liefern.

4 (d)

5 (e)

6 (f) Doppelbindung zwischen den Stickstoffatomen

7 (g) Molekül mit zwei Doppelbindungen

8 (h)

9 (i)

Die Angaben δ +und δ– stehen in den Lösungen zu Übung 1.25 über oder unter den zugehörigen Atomen. Auf der Basis der Elektronegativitäten im Periodensystem wird in jeder polaren Bindung das elektropositivere Atom mit δ +und das elektronegativere Atom mit δ– bezeichnet.

1 (a) H:– Hydrid-Ion. Im Unterschied dazu H+ (ein Proton) und H. (H-Atom).

2 (b) Ein Carbanion. C hat ein Oktett und die Ladung –1.

3 (c) Ein Carbenium-Ion. C hat nur ein Sextett und die Ladung +1.

4 (d) Ein Kohlenstoff-Radikal. C ist neutral, an nur drei andere Atome gebunden und von 7 Elektronen umgeben.

5 (e) Das Methylammonium-Kation ist das Produkt von CH3NH2 + H+. Zum Vergleich: NH3 + H+ → NH4+.

6 (f) Das Methoxid-Ion entsteht durch Deprotonierung von Methanol, CH3OH– ⇌ CH3O– + H+. Zum Vergleich: H2O ⇌ HO– + H+.

7 (g) Ein Carben ist ein neutrales, an zwei andere Atome gebundenes Kohlenstoffatom und hat nur ein Elektronensextett.

8 (h) H:C:::C:– Ein weiteres Carbanion.Carbanionen [(b) und (h)], Carbenium-Ionen (c), freie Radikale (d) und Carbene (g) sind reaktive, energiereiche Spezies. Sie können aber als „Zwischenstufen“ einer Reaktion entstehen und rasch zu anderen, stabileren Verbindungen weiterreagieren.

9 (i) Wasserstoffperoxid

Wie fängt man an? Schauen Sie sich jedes Atom an, und vergleichen Sie das Bindungsmuster mit einfacheren Strukturen, die Ihnen vertrauter sind. Zählen Sie die Bindungen. Zählen Sie die Elektronen. Diese Übung erleichtert Ihnen später, ähnliche Situationen zu erkennen (z. B. in Prüfungen). Ordnen Sie dann wie im Buch beschrieben die formalen Ladungen zu.

1 (a) Das Sauerstoffatom hat drei Bindungen und ein freies Elektronenpaar. Kennen Sie eine einfachere, ähnliche Spezies? Die vermutlich einfachste ist das Hydronium-Ion. Wir haben die Bestimmung der formalen Ladung +1 für das Sauerstoffatom im Hydronium-Ion schon besprochen. Sie basiert auf der RechnungDas Sauerstoffatom der Verbindung in dieser Übung ist analog.Das Kohlenstoffatom hat vier Bindungen genau wie in Methan – eine „normale“ neutrale Anordnung. Damit erhalten wir, ausgehend von den Modellverbindungen rechts und links, die in der Mitte gezeigte Lösung.

2 (b) Die Doppelbindung zwischen C und O ändert nichts. Das Ergebnis ist das gleiche: Das Kohlenstoffatom hat vier Bindungen und ist neutral wie in Methan; das Sauerstoffatom hat drei Bindungen und ein freies Elektronenpaar wie im Hydronium-Ion, es trägt daher die formale Ladung +1:

3 (c) Ein neues System, aber nicht schwierig. Da Sie keine einfachere Einheit zum Vergleich haben, müssen Sie nur rechnen:Das ist ein Kohlenstoff-Anion oder Carbanion. Es ist isoelektronisch mit neutralem Ammoniak und dem positiv geladenen Hydronium-Ion, d. h., alle haben die gleiche Zahl von Elektronen um das Zentralatom (fünf, zur formalen Ladungsbestimmung).

4 (d) Gehen Sie vor wie bei (a), indem Sie einfachere, analoge Strukturen betrachten. Geeignete Beispiele sind das Ammonium-Ion für ein Stickstoffatom mit vier Bindungen und Wasser für ein Sauerstoffatom mit zwei Bindungen und zwei freien Elektronenpaaren. Damit erhalten wir die Antwort (unten, Mitte):Die Verbindung ist das Hydroxylammonium-Ion.