Unterdessen versuchte Montaigne, an seinem Buch weiterzuarbeiten. Er hatte einen dritten Band begonnen und ergänzte frühere Kapitel durch Zusätze. Wie er schrieb, steckte er mitten in dieser Arbeit, als sich «schwere Gewitterwolken mehrere Monate lang über mir zusammenbrauten und mit ihrer ganzen Gewalt gradewegs auf mich zu entladen drohten: Auf der einen Seite hatte ich die Feinde vor meinem Tor, auf der andern die Plünderer, die schlimmsten Feinde von allen […]. So erlitt ich alle Unbill des Krieges auf einmal.» Ende August brach unter den Soldaten der belagernden Armee die Pest aus, die rasch auf die Zivilbevölkerung übergriff und auch Montaignes Anwesen bedrohte.
Er musste sich entscheiden, ob er mit seiner Familie heroisch bei seinen Bauern ausharren sollte, um mit ihnen zu leiden und notfalls mit ihnen zu sterben. Doch wer die Möglichkeit hatte, ein Pestgebiet zu verlassen, ergriff seine Chance. Nur wenigen Bauern stand dieser Weg offen, Montaigne schon, und er verließ sein Gut. Er unterbrach seine Arbeit an dem Kapitel «Über die Physiognomie» und zog mit seiner Familie fort.
Man könnte in diesem Fall sagen, er habe seine Bauern im Stich gelassen. Doch schon vor seinem Aufbruch muss ihre Lage ausweglos gewesen sein, denn Montaigne schrieb in den Essais , manche hätten sich schon bei voller Gesundheit ihr Grab geschaufelt und sich hineingelegt, um den Tod zu erwarten. Er konnte nichts für sie tun. Montaigne nahm zweifellos seine Diener mit, aber die vielen Menschen, die auf seinen Ländereien arbeiteten, musste er zurücklassen. Als sie sahen, wie er und seine Familie ihre Sachen packten und flohen, mussten sie das Gefühl haben, dem sicheren Tod ausgeliefert zu sein; doch mehr erwarteten sie wohl auch nicht von ihren adligen Beschützern. Merkwürdigerweise wurde sein Verhalten in dieser Situation kaum kritisiert, ganz im Gegensatz zu seiner Desertion beim Ausbruch der Pest in Bordeaux. Doch es lässt sich nur schwer erkennen, wie er sich anders hätte verhalten können; schließlich trug er auch für seine Familie Verantwortung.
Sie waren jetzt obdachlose Wanderer und sechs Monate lang unterwegs, bis sie im März 1587 hörten, dass sich die Pest zurückgezogen hatte. Es war nicht einfach, für einen so langen Zeitraum irgendwo Unterschlupf zu finden. Montaigne musste die Kontakte zu ehemaligen Kollegen in Bordeaux und seine Familienverbindungen aktivieren. Doch kaum jemand hatte Platz für alle. Außerdem begegnete man Pestflüchtlingen im Allgemeinen mit großer Angst. «Ich, der ich so gastfrei bin», schrieb Montaigne, «sah mich größten Schwierigkeiten gegenüber, eine Zufluchtsstätte für die Meinen zu finden: eine verstört herumirrende Familie, die, selbst von Furcht ergriffen, ihren Freunden und Bekannten Furcht einjagte, überall auf entsetzte Abwehr traf, wo sie unterzukommen suchte, und auf der Stelle weiterziehen musste, sobald auch nur einem aus dem verlornen Häuflein eine Fingerspitze wehzutun begann.»
In diesen unsteten Monaten nahm Montaigne auch seine politischen Aktivitäten wieder auf. Vielleicht war dies der Preis, den er bisweilen für eine Unterkunft zu zahlen hatte. Jetzt spielte er eine zunehmend wichtige Rolle bei den Bemühungen der politiques und anderer, die Krise beizulegen und Frankreich eine Zukunft zu sichern. Sein Ausscheiden aus allen öffentlichen Ämtern im Jahr 1570 hatte ihm die Muße verschafft, über sein Leben nachzudenken. Diesmal war es anders. Nach dem Ende seiner Amtszeit als Bürgermeister stieg er in der Hierarchie der Macht immer weiter in Höhen empor, wo die Luft dünn war und ein Absturz gefährlich sein konnte. Er knüpfte Verbindungen zu einigen der wichtigsten politischen Akteure jener Zeit: zu Heinrich von Navarra und jetzt auch zu Katharina von Medici, der Mutter des unentschlossenen Königs.
Katharina von Medici war seit jeher überzeugt gewesen, dass man sich nur zusammensetzen und reden musste, um alle Probleme zu lösen. Mehr als jeder andere bemühte sie sich um Verständigung zwischen den feindlichen Parteien, und dabei fand sie in Montaigne einen natürlichen Verbündeten. Sie holte ihn zu mindestens einem von mehreren Treffen mit Heinrich von Navarra, die zwischen Dezember 1586 und Anfang März 1587 im Schloss Saint-Brice bei Cognac stattfanden. Montaigne brachte seine Frau mit, und das Paar erhielt einen Geldbetrag — die Spesen — für Reisekosten und Kleidung. Sie hatten jetzt zumindest einen Ort, an dem sie bleiben konnten, aber der Druck muss enorm gewesen sein. Katharina erhoffte sich einen Vertrag; doch wie zuvor schon so oft, reichten Gespräche nicht aus.
Die Pest im Périgord befand sich auf dem Rückzug, so dass Montaigne mit seiner Familie nach Hause zurückkehren konnte. Das Schloss war unversehrt, jedoch die Felder und Weinberge waren verwüstet. Montaigne nahm die Arbeit an seinem Essai wieder auf und schrieb weiter über die vielfältigen Störungen, denen er ausgesetzt war. Sein politischer Einsatz aber war noch nicht zu Ende. In jenem Herbst traf er sich mit Corisande und anschließend mit Heinrich von Navarra, der ihn im Oktober auf seinem Schloss besuchte. Offenkundig drängte Montaigne ihn erneut zu einem Kompromiss mit dem König. Auch Corisande versuchte ihn in dieser Richtung zu beeinflussen, eine Strategie, die sie allem Anschein nach mit Montaigne ausgeheckt hatte: Angriff mit einer Doppelspitze. Der Navarrer zeigte sich allmählich zum Einlenken bereit.
Anfang 1588 traf Montaigne erneut mit ihm zusammen. Kurz darauf schickte Heinrich ihn in streng geheimem Auftrag zum König nach Paris. Alle in der Hauptstadt schienen über diese Mission und ihren geheimnisvollen Protagonisten zu rätseln. Der protestantische Schriftsteller Philippe Duplessis-Mornay erörterte die Frage in einem Brief an seine Frau. Sir Edward Stafford, der englische Gesandte in Frankreich, sprach in seinen Berichten von «einem gewissen Montigny», den er als einen «sehr gelehrten Edelmann aus dem Gefolge des Königs von Navarra» beschrieb. Später fügte er hinzu, «alle Bediensteten des Königs von Navarra hier» erwarteten «begierig seine Ankunft». Das Gefolge Heinrichs von Navarra muss sich ausgegrenzt gefühlt haben. Montaigne war im Auftrag ihres Herrn unterwegs, aber niemand wusste, worin seine Mission bestand. Der spanische Gesandte Don Bernardino de Mendoza schrieb an seinen König, Philipp II., die Männer des Navarrers in Paris «kennen nicht den Grund seines Kommens» und vermuten, er sei «mit irgendeiner geheimen Mission betraut». Ein paar Tage später, am 28. Februar, deutete er den mutmaßlichen Einfluss Montaignes auf Corisande an und fügte hinzu, Montaigne gelte «als ein Mann der Verständigung, wenngleich er ein wenig zu wirren Gedanken neigen soll». Auch Stafford erwähnt die Verbindung zu Corisande. Montaigne, schrieb er, sei «ihr großer Favorit». Er sei auch «a very sufficient man», was in der Sprache der damaligen Zeit nichts anderes bedeutete als «äußerst befähigt». Offenbar war es Corisande und Montaigne gelungen, den Navarrer zu einem Kompromiss zu bewegen, vielleicht zur grundsätzlichen Bereitschaft, dem Protestantismus abzuschwören; und Montaigne war gekommen, dem König diese Botschaft zu überbringen.
Die ganze Angelegenheit war hochsensibel. Und sowohl die Ligisten als auch die protestantischen Anhänger Heinrichs von Navarra hatten allen Grund zu verhindern, dass Montaigne jemals Paris erreichte. Tatsächlich schien diese Mission der Versöhnung und Mäßigung fast allen zu missfallen. Sogar der englische Gesandte fürchtete Heinrichs Konversion zum Katholizismus, denn England wollte seinen Einfluss auf den Navarrer nicht verlieren. Die Einzigen, die über diese Entwicklung glücklich sein konnten, waren der König, Katharina von Medici und die Gruppe der politiques , die auf ein geeintes Frankreich hofften.
Kein Wunder also, dass Montaignes Reise nach Paris nicht reibungslos verlief. Kurz nach seinem Aufbruch von zu Hause, im Wald von Villebois südöstlich von Angoulême, wurde seine Gruppe von bewaffneten Räubern aus dem Hinterhalt überfallen. Diesmal wurde er nicht wegen seines ehrlichen Gesichts freigelassen wie bei jenem anderen Überfall. Diesmal hatte man es gezielt auf ihn abgesehen, und es steckte ein politisches Motiv dahinter, davon war er überzeugt. In einem Brief an Matignon wenig später äußerte er die Vermutung, die Angreifer seien Ligisten gewesen, die jede Einigung zwischen den beiden feindlichen Lagern verhindern wollten. Unter Androhung von Gewalt wurde er gezwungen, sein Geld, die guten Kleider in seinem Koffer (vermutlich für seinen Auftritt bei Hof) und seine Schriftstücke herauszugeben, zu denen zweifellos geheime Dokumente aus dem Lager Heinrichs von Navarra gehörten. Er hatte Glück, dass er mit dem Leben davonkam und — so darf man vermuten — seine Nachricht überbringen konnte. Doch trotz allem, was Montaigne riskiert hatte, und trotz des ganzen Wirbels um seine Person blieben die Bemühungen auch diesmal fruchtlos. Die Situation spitzte sich eher noch zu.
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