Нгуэн-Ким Май Тхи - Комично, как все химично! [Почему не стоит бояться фтора в зубной пасте, тефлона на сковороде, и думать о том, что телефон на зарядке взорвется]

Кроме того, приставку «не-» люди автоматически ассоциируют с чем-то, чего не хватает. Ну да, в ненасыщенных жирных кислотах недостает двух атомов Н. Но это нас, собственно, не очень-то колышет. Наличие двойных связей – вот вокруг чего все крутится в ненасыщенных жирных кислотах. Или как раз не крутится – если понимать буквально, то вокруг двойной связи вообще ничто не может крутиться.

Объясню, что имею в виду, на примере помидоров черри и зубочисток. Соединив две помидорки черри одной зубочисткой, вы создадите «модель» простой связи: помидорки можно вращать на зубочистке, то есть простая связь подвижна. Однако если вы те же помидорки соедините параллельно двумя зубочистками, получите модель двойной связи. И эта связь жесткая, вращать помидорки больше не получится, не разорвав их на части.

И что из этого следует? Каждая двойная связь – это твердое звено. В ненасыщенных жирных кислотах это твердое звено, как правило, обеспечивает излом цепочки.

Явная разница в физических свойствах обусловлена именно этим изломом. Насыщенные жирные кислоты (без излома) дают скорее твердые жиры, а ненасыщенные, с изломом, – скорее жидкие. Представить это можно так: насыщенным жирным кислотам проще располагаться слоя ми и стопками – таким образом они проще образовывают твердую структуру. Ненасыщенные жирные кислоты (с изломом) объемистые и потому труднее укладываются стопками, а значит, они – жидкие масла. Следовательно, агрегатное состояние указывает на то, имеем мы дело с ненасыщенными или насыщенными жирными кислотами. Однако граница между твердыми и жидкими весьма условна, поскольку насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты часто встречаются в смешанном виде, как, например, в шоколаде. Но об этом чуть позже.

Сначала еще одно важное дополнение: ненасыщенные жирные кислоты не обязательно имеют излом. При наличии двойной связи в цепочке С возможны два варианта: cisили trans, то есть с изломом или без [45] Цис– и трансизомеры одной и той же молекулы различаются по тому, как располагаются в пространстве заместители по отношению к двойной связи (или к циклу). Если заместители расположены по одну сторону от двойной связи, молекулу называют цисизомером, если по разные стороны – трансизомером. – Прим. науч. ред. .

Но в нашей пище мы встречаемся почти исключительно с цисжирными кислотами (с изломами). Трансжирные кислоты встречаются в небольших количествах в животных жирах – у жвачных животных, если быть точной. Так, например, в молочном жире содержится от 1 до 6 % трансжиров. Так что, рассуждая в быту о ненасыщенных жирных кислотах, мы имеем в виду именно цисжирные кислоты. А у трансжирных кислот свое, отдельное имя, ведь именно с ними у нас проблемы. Из всех жирных кислот трансжиры считаются самыми вредными для здоровья. Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует: общее потребление трансжиров не должно превышать 1 % от общего потребления калорий.

К сожалению, выяснилось это относительно поздно. Поначалу трансжиры, в больших количествах образующиеся в качестве побочного продукта в процессе отверждения жира, никому не мешали и просто оставались в пище. Для того чтобы сделать из жидких жиров твердые, берут растительные жиры, находящиеся в жидком виде и содержащие большое количество ненасыщенных кислот, их гидрогенизируют. Слово « гидрогенизация»подсказывает, что речь идет о реакции с водородом (водород по-английски hydrogen). Водород направляется к двойным связям и уговаривает атомы углерода – не без помощи, в частности, нагрева и давления – отречься от своих двойных связей и принять в цепочку водород. Так что гидрогенизация – это насыщение ненасыщенных жирных кислот.

Когда в 1901 году немецкий химик Вильгельм Норманн разработал этот метод, он поначалу оказался очень полезным и нужным. Метод позволял делать из недорогих растительных масел твердые жиры, такие как маргарин или сало для жарки. Кстати, гидрогенизированные таким образом жиры используются и для производства мыла (см. главу 3). Однако при гидрогенизации происходит еще кое-что: некоторые цисдвойные связи превращаются в трансдвойные, то есть некоторые из углов-заломов выпрямляются. Вот откуда в ходе искусственного затвердения жиров возникают трансжиры.