Джейкъб Уайсбърг - Роналд Рейгън. В името на свободата

Следва върховият период от актьорската кариерата на Рейгън: „Пътят към Санта Фе“, в който играе заедно с Ерол Флин, и „Платена танцьорка“, където с Ан Шеридан са в главните роли. Най-добрата му роля е в „Кингс Роу“, адаптация на потресаващ бестселър за живота в малко градче в края на века. Въпреки че историята до голяма степен е преработена за екрана, правенето на филм по роман, в който се разказва за кръвосмешение, хомосексуализъм и евтаназия, е предизвикателство към етичния кодекс на американската кинематографска асоциация. Рейгън е в ролята на Дрейк Макхю, млад плейбой, чиито крака са ампутирани от садистичен лекар за наказание, че е имал романтична връзка с дъщеря му. Когато персонажът на Рейгън се събужда в непознато легло след операцията, плувнал в пот и дезориентиран, той изкрещява: „Къде е останалата част от мен?“. В книгата си от 1965 г., носеща същото заглавие, Рейгън си спомня това като рядък момент на емоционално сливане с героя, който играе. „Кингс Роу“ е номиниран за „Оскар“ и помага на Рейгън да се превърне в легитимна звезда. През 1941 г., дори преди премиерата на филма, доброто му представяне позволява на Лю Уосърман да договори седемгодишен договор за него на стойност един милион долара, което се случва за пръв път в индустрията.

Статията на Рейгън във „Фотоплей“ от 1942 г. предоставя възможност да се види как той гледа на себе си като актьор във върховия период на кариерата си.

„Още от самото начало, във филмите от „категория Б“, в които започнах, през четирите години, в които играх незначителни роли (наричаха ме „Ерол Флин за бедния човек“, бях сигурен, че това е правилното нещо за мен. Знаех, че ще стигна върха, ако продължа да работя и да уча... Благодарение на някои добри съвети от човек на име Пат О’Брайън играх в тези филми, сякаш играя в „категория А“. Виждате, че шефът гони резултати. Ако си изиграя ролята небрежно, защото се съмнявам в значимостта ѝ, никой няма да напише в субтитри обяснение, че Роналд Рейгън не е смятал ролята си за важна и затова не е дал много от себе си.“

В същата статия Рейгън посочва политиката наред със спорта и театралното изкуство като свои основни интереси. Години по-късно той казва, че по това време във вените му е текла кръв на либерал и че не е бил „остър“ към комунистите.

Като втори лейтенант от резерва в кавалерията още от времето, когато живее в Де Мойн, Рейгън получава повиквателна много преди Пърл Харбър. Джак Уорнър му издейства отлагане на военната служба в началото на 1941 г., казвайки, че Рейгън е нужен за завършването на филма „Кингс Роу“. Съвет от Уосърман и лобиране от страна на главния юрист на „Уорнър Брадърс“ помагат за получаването на още две отсрочки. Но през март 1942 г. Рейгън най-сетне постъпва на военна служба. Заради слабото си зрение той може да бъде взет само за „ограничена служба“ и с още малко ходатайства скоро започва да служи при Джак Уорнър, който става подполковник в новооснованото Първо филмово поделение към военновъздушните сили. Рейгън е разквартируван във Форт Роуч, бившите студия „Хал Роуч“ в Кълвър Сити, където той играе или озвучава филми, използвани за вербуване, обучение или за пиар. Никога не е изпращан зад граница.

До момента, в който Рейгън е освободен от военна служба през септември 1945 г., кариерата му губи инерцията си. Сред хората, които го изпреварват в кариерното развитие, е съпругата му, чиято първа сериозна роля е в „Изгубеният уикенд“, драма на режисьора Били Уайлдър, в която се разказва за алкохолизъм. Част от проблема за Рейгън е, че започва много да подбира ролите си. Иска да е част от актьорския състав на приключенски драми, в които се развива темата за твърдия индивидуализъм, или както казва в радиопредаването на Луела Парсънс: „принципите, по които се ръководи Америка; основоположническият дух, спортсменството, здравето и куражът“. Уорнър обаче не вижда в него втори Джон Уейн. Студиото предпочита Рейгън да има главни роли в романтични и комедийни филми. Заради периодичните му възражения компанията му дава роли в серия от филми, вариращи от посредствени до ужасни. „С ролите, които изпълнявах, можех да се обадя по телефона по време на снимките и нямаше да има никаква разлика“, възмущава се той в едно интервю. В друго се оплаква, че ако филмовата компания „изобщо някога склонеше да ме пусне в уестърн, винаги ми даваха роля на адвокат от Изтока“.