Chamberlain se matriculó en el Seminario Teológico de Bangor, donde pasó los tres años siguientes estudiando –hebreo, alemán, árabe y latín, además de teología– y predicando, lo que le granjeó la admiración de los que le conocían. Aún quería ser misionero y casarse con Fannie Adams, pero contaba con pocos ingresos y la familia de Fannie se oponía al enlace. En 1855 le nombraron tutor de lógica y teología natural en Bowdoin y, poco después, ocupaba el cargo de profesor de retórica y oratoria. Gracias a la estabilidad económica que le proporcionaba su nuevo puesto pudo, por fin, contraer matrimonio con Fannie. No fue un enlace feliz: aunque él siempre conservó su pasión por ella, el carácter temperamental e irascible de su mujer hizo que la relación acabara por enfriarse con el tiempo. Hacia 1861, Joshua Chamberlain había llegado a ser un personaje de cierta relevancia local, respetado por su inteligencia, integridad y compromiso en todo lo que emprendía. Aunque había abandonado la idea de una carrera eclesiástica, incluso en una época en la que se apreciaban los valores piadosos, era un hombre de carácter muy serio, recto, devoto, poco dado a las bromas y directo hasta el punto de resultar ofensivo a veces. Era un ser humano notable, de intensa mirada, dotado de una gran capacidad de concentración y con una voluntad de superación impresionante, hasta el punto de que fue capaz, por ejemplo, de vencer el tartamudeo de su juventud y ganarse una bien merecida reputación como formidable orador y como escritor. Tenía un salario anual de 1100 dólares, lo que permitió a la pareja adquirir una coqueta vivienda al lado del campus universitario por 2500 dólares. Allí criaron a los dos hijos que habían sobrevivido a la infancia. Sin embargo, a Chamberlain no le gustaban los contenidos del currículo que se impartía en Bowdoin. En su opinión, era demasiado rígido y ponía excesivo énfasis en las lenguas clásicas; además, tampoco pensaba que fuera una buena idea intentar limitar los derechos de los estudiantes. Por ello, en 1862 solicitó y le fue concedida una excedencia de dos años para viajar a Europa y estudiar allí, pues la universidad deseaba seguir contando con los servicios de un profesor que se había ganado la admiración y el respeto de todo el claustro.
La Guerra de Secesión se libraba desde hacía un año. Aunque al comienzo parecía un asunto que solo atañía a los militares, nada que debiera preocupar a personas como Joshua Chamberlain, para entonces cualquiera podía darse cuenta de la desesperada necesidad de hombres que ambos bandos tenían. El profesor de Bowdoin era hostil a la esclavitud y se oponía frontalmente a la secesión, así que, en agosto de 1862, decidió viajar a Augusta, la capital del estado de Maine, para entrevistarse con el gobernador y ofrecer sus servicios a la causa de la Unión, si es que podían considerarse útiles para la misma. Por aquellas fechas, Maine estaba en proceso de formar trece regimientos y el gobernador no sabía ya de dónde sacar los oficiales que harían falta para liderarlos, por lo que le ofreció inmediatamente el mando de uno de ellos y un puesto como oficial. Sin embargo, el profesor declinó la oferta. Sin experiencia militar no creía estar preparado para mandar a una fuerza de un millar de hombres. No obstante, aceptó el puesto de teniente coronel, donde podría aprender la profesión de soldado.
Al regresar a Bowdoin tras la entrevista, se encontró con que la mayoría del claustro consideraba un error que quisiera unirse al ejército. Algunos colegas argumentaron que no estaba hecho para la vida militar, que la facultad le necesitaba y que no veían por qué un hombre de sus capacidades intelectuales iba a arriesgar su vida en una tarea para la que sin duda había individuos más rudos que podían sustituirle. Uno de los profesores de Bowdoin le dijo al gobernador que Chamberlain «no [era] un luchador, sino solo un apacible intelectual». Sin embargo, un doctor de la ciudad de Brunswick pensaba todo lo contrario y afirmó que era un hombre de «energía y sentido común, tan capaz de mandar un regimiento como cualquier graduado de West Point». En última instancia, fue su opinión la que prevaleció y cuando el 3 de septiembre los soldados del 20.º Regimiento de Maine partieron de Portland hacia el teatro de operaciones, el teniente coronel Joshua Chamberlain iba con ellos, montado en un magnifico caballo de batalla que le había regalado la gente de Brunswick. Su padre, a quien no le importaba demasiado la causa de la Unión, se despidió de él con una bendición un tanto ambigua, murmurándole a su hijo que, «ya que te has metido en el fregado, distínguete y sal de allí […] Vuelve a casa con honor, como sé qué harás si tu buena estrella te protege en esta guerra. Esperamos que sobrevivas, ya que esta no es nuestra guerra ». 2
Los hombres del 20.º Regimiento de Maine eran voluntarios de entre dieciocho y cuarenta y cinco años, que se habían alistado por un periodo de tres años y que estaban ahora mandados por el coronel Adelbert Ames, un ambicioso graduado de West Point que había conseguido ascender por su valentía en Bull Run, una derrota de la Unión que había sido la primera batalla importante de la guerra, y donde ganó la Medalla de Honor del Congreso. Al llegar al campamento, el centinela que estaba de guardia le tendió la mano y le recibió con un «¿Qué tal está, coronel?», en vez de saludarlo militarmente. Se quedó horrorizado ante la caótica masa de reclutas que ahora estaba bajo su responsabilidad: «Este regimiento es una pesadilla». En uno de sus momentos más pesimistas, les dijo a los hombres de Maine que lo mejor que podían hacer por la causa de la Unión era desertar. Los reclutas no tenían una idea más precisa de lo que significaba ser soldado que la que tenía el profesor Chamberlain, y muy poco tiempo para aprender.
Se unieron al Ejército del Potomac, a las órdenes de McClellan, en septiembre de 1862, un poco antes de Antietam, el día más sangriento de la contienda, una batalla en la que, por suerte para ellos, el V Cuerpo al que pertenecían quedó en reserva. Desde la posición elevada en la que se encontraban contemplaron horrorizados la matanza. La batalla terminó en tablas, pero frenó la ofensiva de Lee. El 20.º Regimiento de Maine ni siquiera sabía marchar en orden. Sus oficiales y soldados se centraron en dominar las artes de la guerra, ninguno con más energía que Chamberlain. Le había dicho al gobernador de Maine que su mayor ventaja para llegar a ser un soldado competente es que sabía aprender, además de una notable autodisciplina, y en eso no andaba errado. El regimiento entró en combate por vez primera el 20 de septiembre, durante la retirada del ejército en Shepherdstown, en el cruce del río Potomac. El teniente coronel impresionó a todos los testigos por la frialdad con la que permaneció con su caballo en medio del río, mientras las balas confederadas zumbaban a su alrededor. Una de estas hirió a su caballo y lo tiró al agua en medio de sus hombres. Podría argumentarse que su actuación simplemente era consecuencia de la inexperiencia de un oficial novato inconsciente del peligro, si no fuera porque Chamberlain se comportó de la misma manera bajo el fuego en docenas de combates a lo largo de la guerra.
En los meses de calma que siguieron, hombres y oficiales aprovecharon para entrenar y aprender. Chamberlain escribió a Fannie: «Creo que ningún otro nuevo regimiento tendrá jamás la disciplina que nosotros tenemos ahora. Todos trabajamos ». Fue toda una revelación para este profesor universitario, que ya no era ningún muchacho, descubrir que amaba la vida militar: «Tengo mis problemas y disgustos, pero déjame decirte que ni peligros ni incomodidades me hacen desear jamás volver a la vida universitaria […]. Mi experiencia aquí y la práctica del mando […] acabarán con la idea de que algunas personas tienen una autoridad natural sobre mí». En el fondo, era un chico de campo, para el que la naturaleza era un entorno familiar que no le atemorizaba, ni de noche ni de día. Descubrió que tenía un talento natural para liderar dando ejemplo, y a menudo se quedaba en mangas de camisa y empuñaba una pala para cavar trincheras con sus hombres, o participaba de los riesgos de la batalla junto a ellos; si su regimiento dormía al aire libre, él compartía el duro suelo con ellos, en vez de requisar una casa. Poseía una autoridad natural, atemperada por la cortesía que siempre mostraba hacia sus subordinados, lo que le ganó algo más que su simple respeto. Uno de sus soldados escribió: «El teniente coronel Chamberlain es casi idolatrado por todo el regimiento […]. Si necesitara cualquier favor, se lo solicitaría a él de inmediato, porque sé que me lo conseguiría si estuviera en su poder concederlo». Chamberlain escribió a Fannie:
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