Огдън Мороу станал негов бизнес партньор, сътрудник и най-добър приятел. По-късно много хора щяха да ги сравняват с други забележителни партньори, като Джобс и Возняк или Ленън и Макартни. Тяхното партньорство щяло да промени хода на историята.
На петнайсетгодишна възраст Холидей създал първата си видеоигра — Anorak' s Adventure. Програмирал я на BASIC на компютър TRS-80, който получил като коледен подарък през 1982 г. (макар да бил поискал от родителите си малко по-скъпия Commodore 64). Anorak' s Adventure била приключенска игра, чието действие се развивало на Хтония — в измисления свит, който Холидей създал за гимназиалната си компания в Dungeons & Dragons. Прякорът "Анорак" му дала една британска ученичка, дошла на разменни начала в тяхната гимназия. Това име толкова му харесало, че го използвал за любимия си герой от Dungeons & Dragons — могъщ магьосник, който по-късно се появява в много от видеоигрите му.
Холидей създал Anorak's Adventure за удоволствие, за да играе с приятелите си от компанията в Dungeons & Dragons. Всички те се пристрастили към играта и изгубили безброй часове в опити да разгадаят сложните ѝ ребуси и пъзели. Огдън Мороу убедил Холидей, че Anorak' s Adventure била по-добра от повечето компютърни игри, които се предлагали по онова време на пазара, и го насърчил да се опита да я продаде. Помогнал на Холидей да направи няколко простички картинки за обложка и двамата копирали играта на десетки дискети от 5 ¼ инча, а после ги поставили в найлонови калъфи, заедно с пресниман на копирна машина лист с инструкции. Започнали да продават играта на щанда за софтуер в местния компютърен магазин. Не след дълго вече не смогвали да правят нови копия, за да отговорят на търсенето.
Мороу и Холидей решили да основат компания за видеоигри Григериъс Геймс, чийто офис в началото се помещавал в мазето на Мороу. Холидей програмирал нови версии на Anorak's Adventure за Atari 800 XL, Apple II и Commodore 64, a Mopoy започнал да публикува реклами на играта в няколко компютърни списания. След шест месеца Anorak's Adventure станала една от най-продаваните игри в страната.
Холидей и Мороу за малко да не завършат гимназия, защото прекарали по-голямата част от последната си година в училище в работа над Anorak's Аdventure II. Вместо да се запишат в колежи, те вложили цялата си енергия в новата компания, която вече се била разраснала прекалено много и мазето на Мороу отесняло. През 1990 г. Григериъс Геймс се преместила в истински офис, paзположен в не много посещаван търговски център в Кълъмбъс, Охайо.
През следващото десетилетие малката компания завладяла сектора на видеоигрите, като пуснала поредица от новаторски екшън и приключенски заглавия с невиждана дотогава графична технология от първо лице, създадена от Холидей. Григериъс Геймс наложила нови стандарти във виртуалните игри и всяко следващо заглавие надминавало възможностите на компютърния хардуер, наличен по онова време.
Пълничкият Огдън Мороу бил много чаровен и се занимавал с бизнеса и връзките с обществеността на компанията. На всяка пресконференция на Григериъс Геймс той се усмихвал заразително над рошавата си брада и иззад очилата си с телени рамки, като използвал сладкодумието и красноречието си. Холидей, от друга страна, бил пълна противоположност на Мороу във всяко едно отношение. Той бил висок, мършав, болезнено срамежлив и рядко се появявал на публични места.
Хората, работили в Григериъс Геймс през този период, казвали, че редовно се заключвал да работи в кабинета си и често карал без храна, сън и контакт с хора дни и дори седмици наред.
В редките случи, когато се съгласявал да дава интервюта, поведението му изглеждало крайно странно дори за създател на игри. Бил изключително припрян, сдържан и толкова неумел в общуването, че журналистите често оставали с впечатлението, че е душевноболен. Говорел толкова бързо, че думите му често били неразбираеми, и имал смущаващ писклив смях, който изглеждал още по-странно, защото обикновено само той си знаел на какво се смее. Когато се отегчал по време на някое интервю (или разговор), просто ставал и се отеглял, без да каже и дума.
Всеизвестно беше, че се е интересувал вманиачено от много неща. Основните сред тях бяха класически видеоигри, научнофантастични и фентъзи романи и филми от всички жанрове. Освен това бил обсебен от 80-те години на XX в. — десетилетието, през което бил тийнейджър. Изглежда очаквал всички край него да са също толкова вманиачени по тези области и често се нахвърлял срещу xopaтa, които не споделяли интересите му. Знаеше сс, че уволнявал свои дългогодишни служители, ако не помнели дадена реплика от филмов диалог или не били чували за някой от любимите му комикси, анимационни филмчета, книги или видеоигри. (Огдън Мороу винаги наемал отново уволнения служител, обикновено без Холидей изобщо да забележи.)
Читать дальше