En 1940 completó su tesis, "Appeasement in Munich," sobre la participación del Reino Unido en los Acuerdos de Múnich. Inicialmente quería que su tesis fuera privada, pero su padre lo convenció para que la publicara en un libro. Se graduó cum laude en Harvard con un título en relaciones internacionales en junio de 1940, y en julio del mismo año su tesis fue publicada con el título ¿Por qué Inglaterra se durmió? (Why England Slept),;, que se convirtió en un superventas.
Entre septiembre y diciembre de 1940 asistió a clases en el Stanford Graduate School of Business. A comienzos de 1941, ayudó a su padre a completar la redacción de sus memorias de tres años como embajador. En mayo y junio de 1941 viajó por América del Sur.
Servicio militar
En la primavera de 1941 se ofreció como voluntario para el Ejército de los
Estados Unidos pero fue rechazado principalmente por sus problemas de columna. Sin embargo, en septiembre de ese año la Armada de los Estados Unidos lo aceptó, por la influencia del director de la Oficina de Inteligencia Naval (ONI), un antiguo ayudante naval de su padre en su etapa como embajador en Gran Bretaña. Con el rango de alférez, trabajó en una oficina encargada de los boletines y de los informes que se presentaban al Secretario de la Marina. Fue en este periodo cuando ocurrió el ataque a Pearl Harbor. Estuvo estudiando en la Escuela de Entrenamiento de Oficiales de la Reserva Naval (Naval Reserve Officers Training School) y en el Centro de Entrenamiento de Escuadrones de Lanchas Torpederas (Motor Torpedo Boat Squadron Training Center) antes de ser destinado a Panamá y finalmente a las operaciones del Pacífico. Participó en varias misiones y fue ascendido a teniente, comandando una lancha "patrulla torpedera" (PT boat, lanchas pequeñas y rápidas destinadas a atacar por sorpresa grandes buques, cuyo efecto fue comparado con el de los mosquitos).
El 2 de agosto de 1943, la lancha de Kennedy, la PT-109, fue abordada
por el destructor japonés Amagiri mientras participaba en una misión nocturna cerca de Nueva Georgia en las Islas Salomón. John cayó de la lancha, hiriéndose nuevamente su columna. A pesar de su lesión, ayudó a sus
otros 10 compañeros sobrevivientes, y en especial a uno al que cargó por estar muy malherido, a llegar a una isla donde fueron rescatados. Por esta acción, recibió la Medalla de la Marina y del Cuerpo de Marines ("Navy and Marine Corps Medal") y el siguiente reconocimiento:
"Por una conducta extremadamente heroica como Oficial Comandante de la Lancha Torpedera 109 luego de la colisión y hundimiento del navío en la Guerra del Pacífico el 1-2 de agosto de 1943. Sin importar el daño personal, el Teniente (entonces Teniente de menor grado) Kennedy luchó sin vacilar contra las adversidades en las tinieblas para dirigir las operaciones de rescate, nadando muchas horas para rescatar y proveer de ayuda y comida a sus compañeros una vez que estos se encontraban a salvo en la costa. Su valor sobresaliente, entereza y liderazgo contribuyeron a salvar la vida de muchas personas y a mantener las mejores tradiciones de la Armada estadounidense".
Otras condecoraciones de Kennedy en la Segunda Guerra Mundial fueron el Corazón Púrpura, la Medalla de la Campaña Asia-Pacífico (Asiatic-Pacific Campaign Medal) y la Medalla de la Victoria de la Segunda Guerra Mundial (World War II Victory Medal). Fue dado honorablemente de baja a principios de 1945, unos pocos meses antes de la rendición japonesa. Sus actos en la guerra fueron popularizados cuando se convirtió en Presidente, siendo objeto de varios artículos de revistas, libros, historietas, especiales de televisión y películas. Contribuyó a hacer de la PT-109 una de las naves más famosas de la Armada de los Estados Unidos durante la Guerra: modelos a escala e incluso figuras de G.I. Joe sobre el incidente siguen produciéndose en el siglo XXI.
Durante su presidencia, Kennedy admitió privadamente a sus amigos que
no se sentía merecedor de las medallas recibidas, pues el incidente de la PT-
109 fue resultado de una operación militar que costó la vida a dos miembros
de su tripulación. Cuando un reportero le preguntó cómo se convirtió en un héroe, Kennedy bromeo: "Fue involuntario. Ellos hundieron mi barco".
En agosto de 1963, un mes antes de su asesinato, Kennedy escribió: "A
cualquier hombre que se le pregunte en este siglo qué hizo para que su vida valiera la pena, creo que puede responder con harto orgullo y satisfacción: serví en la Marina de los Estados Unidos"
En mayo de 2002, una expedición de la National Geographic encontró lo
que se supone son los restos de la PT-109 en las Islas Salomón. Un miembro de la familia Kennedy viajó a las islas para entregar un regalo a quienes rescataron a John y que todavía permanecían con vida, pero problemas de comunicación les impidieron participar en la ceremonia. Los guardacostas australianos a los que avisaron los nativos fueron invitados a la Casa Blanca.
Inicios de su vida política
Terminada la Segunda Guerra Mundial, Kennedy consideró la idea de
hacerse periodista. En los años anteriores a la guerra no había pensado en la política pues su familia había depositado sus esperanzas políticas en su hermano mayor, Joseph P. Kennedy, Jr.. Sin embargo, Joseph falleció en la
Segunda Guerra Mundial. Cuando en 1946 el Representante de los Estados Unidos James Michael Curley dejó su cargo vacante en un distrito predominantemente demócrata para aspirar al cargo de Alcalde de Boston, Kennedy se postuló al cargo de Representante, obteniendo la victoria ante su oponente republicano por una amplia mayoría. Fue miembro del Congreso durante seis años. Sus votos a las distintas iniciativas no se ajustaron a una tendencia fija, y frecuentemente diferían de la posición del Presidente Harry S. Truman y de la del resto del Partido Demócrata. En 1952 venció al candidato republicano Henry Cabot Lodge, Jr. en la elección por el cargo de Senador de los EE. UU.
Kennedy contrajo matrimonio con Jacqueline Lee Bouvier el 12 de septiembre de 1953. Durante los dos años siguientes se sometió a varias operaciones por sus problemas de columna vertebral. Llegó a estar en las puertas de la muerte (recibió entonces el sacramento de la extremaunción, como haría cuatro veces en su vida). Estuvo por tanto ausente en varias sesiones del Senado. Durante su convalecencia escribió Profiles in Courage, libro en el que describe ocho situaciones en las que senadores de EE. UU. arriesgaron sus carreras por mantenerse firmes en sus convicciones y creencias personales. El libro fue premiado en 1957 con el premio Pulitzer a la mejor biografía.
En 1956, el candidato presidencial Adlai Stevenson dejó en manos de la
Convención del Partido Demócrata la nominación de un candidato a la vicepresidencia de los EE. UU. Kennedy terminó segundo en las votaciones, superado por el Senador Estes Kefauver de Tennessee. Gracias a este episodio y a pesar de su derrota, Kennedy adquirió notoriedad nacional, lo cual lo ayudaría en los años siguientes. Su padre, Joseph Kennedy, señaló que en el fondo era bueno para John no haber obtenido la nominación, porque luego muchos hubieran culpado a los católicos de la derrota electoral, aunque en privado reconocieran que cualquier demócrata hubiera tenido graves dificultades compitiendo contra Eisenhower en 1956.
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