Fidel Castro, atrevido al máximo, decidió ampliar la guerra a toda la isla de Cuba. Mandó las columnas de Camilo Cienfuegos y de Ernesto “Che” Guevara hacia el occidente, los que alcanzaron la proximidad de las grandes ciudades de Santa Clara, Cienfuegos, Colón y Matanzas, para desde ahí acechar a La Habana.
Entre septiembre y octubre de 1958, Fidel Castro tomó contacto con cada uno de los diferentes partidos políticos y movimientos sociales de la nación y se pusieron de acuerdo para la avanzada final.
El régimen dictatorial de Fulgencio Batista el 3 de noviembre decidió realizar unas falsas elecciones presidenciales, pero ninguna fuerza política les concedió legitimidad. En ellas se eligió a Andrés Rivero Agüero como primer ministro del Gobierno, con el 70% de los votos.
Entre el 20 y 30 de noviembre se desarrolló la Batalla de Guisa, donde participó el mismo Fidel Castro junto a 200 rebeldes. El poblado fue tomado por los guerrilleros, y murieron 160 soldados del régimen. Se dio la orden de que las tropas comandadas por Ernesto Guevara y Camilo Cienfuegos pasaran directamente a la ofensiva, atacando los regimientos de las ciudades más importantes vecinas a La Habana.
Para fines de diciembre de 1958 la debacle de la dictadura de Batista aparecía como inevitable. El 28 de diciembre iniciaron la ofensiva final sobre la ciudad de Santa Clara, llave del centro de la isla y último reducto antes de la capital.
El 31 de diciembre de 1958, Fulgencio Batista decidió huir rápidamente hacia Santo Domingo junto al presidente electo Andrés Rivero, por lo cual el país quedó virtualmente acéfalo y a cargo del general Eulogio Cantillo. Fidel Castro llamó a una huelga general, bajo el slogan “Revolución, sí; golpe de Estado, no”, y ordenó a las tropas a cargo de los comandantes Ernesto Guevara y Camilo Cienfuegos continuar el avance hacia La Habana y tomar definitivamente las posiciones claves de la capital.
En la madrugada del 1 de enero de 1959, las tropas del Segundo Frente Nacional del Escambray, comandadas por Eloy Gutiérrez Menoyo, entraron a La Habana. Al día siguiente llegaron las tropas del Movimiento 26 de Julio, comandadas por Camilo Cienfuegos y Ernesto “Che” Guevara y tomaron sin resistencia el regimiento de Campo Columbia y la fortaleza de San Carlos de la Cabaña, respectivamente. Al entrar a Campo Columbia, Cienfuegos excluyó del mando al coronel Barquín y detuvo al general Cantillo. Poco después las tropas del Directorio Revolucionario, al mando de Faure Chomón, ocuparon el palacio presidencial, lo cual originó una crisis entre las fuerzas revolucionarias.
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