4 декабря 1560 г. в Москву было отправлено посольство Яна Шимкова и Яна Гайки. Вопрос о сватовстве можно было рассматривать на следующих условиях: вывод русских войск из Ливонии, заключение вечного мира, договор о браке и мире должен быть заключен «на рубеже» между государствами, а не в Москве. В ходе дебатов 11 февраля литовские дипломаты также выдвинули набор традиционных территориальных претензий на Новгород, Северские земли, Смоленск и другие города. Трудно сказать, было ли это заведомо невыполнимое требование высказано специально для срыва переговоров, или же Сигизмунд в самом деле рассчитывал под маркой сватовства что-нибудь получить. Так или иначе, литовские условия для Москвы оказались совершенно неприемлемыми. Не удалось и продлить литовско-русское перемирие, потому что Россия отказалась прекращать боевые действия в Ливонии до вывода оттуда литовских войск. 18 февраля послы «безделно» уехали из Москвы.
В целом русскую политику в ливонском вопросе в 1558–1562 гг. можно оценить как неудачную. Россия не сумела уловить дипломатических сигналов Сигизмунда, который был готов к разделу Ливонии, если бы при этом Москва пошла бы хоть на какие-то уступки. Вместо этого Иван IV «полез на рожон», стал обострять конфликт, желая захватить всю территорию бывшего ордена и вдобавок под предлогом «наказания» литовцев отнять часть земель еще и у них. Это подтолкнуло Великое княжество Литовское не только к вооруженному вмешательству в ливонский вопрос, но и к слиянию (в будущем, в 1569 г. по Люблинской унии) великого княжества с Королевством Польским. А вот победить объединенные силы Речи Посполитой для Московии Ивана Грозного оказалось задачей непосильной, что в перспективе и привело Россию к поражению в войне в 1582 г.
Чего хотела Россия получить в Ливонии? В этом плане очень интересен проект «Русской Ливонии», содержащийся в датско-русском договоре 1562 г. В эту территорию Иван IV желал включить «Гестонию» («Истлант»), которая делилась бы на «державу Феллинскую», «державу Каркускую», Пернов, «державу Иарвенскую», «Латышский язык» и «Ливский язык», а также часть Курляндии. По сути, царь претендовал на всю Ливонию, что делало его конфликт с польским, датским и шведским королями неизбежным.
Весной 1561 г. в Кракове и Вильно это обстоятельство окончательно осознали и было решено, пока не развязалась масштабная русско-литовская война, решить ливонскую проблему. 30 мая 1561 г. Сигизмунд обратился к ордену с требованием: Рига, Пернов и Виттенштейн должны отойти короне, и польский монарх получает право верховного командования над всеми подразделениями, сражающимися с русскими в Ливонии, неважно, на чьи деньги наняты их солдаты. Это фактически лишало орден собственной армии, которая, впрочем, и так была уже разбита. В Ливонии начались боевые столкновения уже русских и литовских войск: так, 31 августа 1561 г. М. Радзивиллом был взят Тарваст, который оборонял русский гарнизон.
Миколай Радзивилл в августе 1561 г. отправился в поездку по орденским замкам для переговоров об условиях их перехода под власть короля. 8 сентября в Риге он озвучил эти условия.
— Магистр и рижский архиепископ пожизненно сохраняют свой статус, считаясь вассалами польского короля, при этом последнему принадлежит власть высших решений по всем вопросам.
— Сигизмунд должен самостоятельно урегулировать вопрос о прежнем подчинении Ливонии Священной Римской империи.
— Ливония становится такой же составной частью государства Ягеллонов, как Польша, Литва, Пруссия, Мазовия и т. д.
— Управление ливонскими землями осуществляют местные, немецкие чиновники.
— Король не вмешивается в дела религии.
— Гарантируются все привилегии и права собственности городов и землевладельцев.
В сентябре-октябре Радзивилл провел тяжелые переговоры с Ригой, отказывающейся признавать эти условия. Но достичь договоренности с городом не удалось. 25 октября Сигизмунд велел представить новые условия инкорпорации. К ним добавилась гарантия по защите Ливонии от ее врагов, прежде всего русских.
21 ноября литовские дипломаты вынесли на обсуждение более детальный проект. По нему Ливония присоединялась в первую очередь к Литве, а ее отношения с Польшей должны быть оформлены специальным решением польского сейма. Касательно имперского сюзеренитета над орденом Сигизмунд должен в самом недалеком времени провести соответствующие переговоры с империей. Для Риги была принята нейтральная и ни к чему не обязывающая формулировка: она «пребывает среди владений польского короля».
Читать дальше