М. Рябов - Сборник основных формул по химии для ВУЗов

1 .mCO 2+ nН 2O → hv, хлорофилл → C m(H 2O) n(углеводы)+ mO 2(получение при фотосинтезе)

углеводы: С 6Н 12O 6+ 6O 2 → 6CO 2+ 6Н 2O + 2920 кДж

(метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)

2. 6nCO 2+ 5nН 2O → hv, хлорофилл → (С 6Н 10О 5) n+ 6nO 2(получение крахмала или целлюлозы)

Моносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (α– или β-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).

1. С 5Н 11O 5—CHO (глюкоза) + Ag 2O →NH 3→ CH 2OH—(CHOH) 4—COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)

2. С 5Н 11O 5—CHO (глюкоза) + [Н] → CH 2OH—(CHOH) 4—CH 2OH(сорбит)(восстановление)

3. а)

(моноалкилирование)

б)

(полиалкилирование)

4.

5. Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а) С 6Н 12O 6 → 2С 2Н 5OH + 2CO 2(спиртовое брожение);

б) С 6Н 12O 6 → 2CH 3—CH(OH)—COOH (молочнокислое брожение);

в) С 6Н 12O 6 → С 3Н 7COOH + 2CO 2+ 2Н 2O (маслянокислое брожение);

г) С 6Н 12O 6+ O 2 → HOOC—CH 2—С(OH)(COOH)—CH 2—COOH + 2Н 2O (лимоннокислое брожение);

д) 2С 6Н 12O 6 → С 4Н 9OH + CH 3—CO—CH 3+ 5CO 2+ 4Н 2(ацетон-бутанольное брожение).

Дисахариды. Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Отсутствие или наличие гликозидного (полуацетального) гидроксила отражается на свойствах дисахаридов. Биозы делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие биозы способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих биоз на примере мальтозы:

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Биозы этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами – гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т. е. не способными окисляться.

Схема образования сахарозы:

Инверсия сахарозы. При кислом гидролизе (+)сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количества D(+)глюкозы и D(-)фруктозы. Гидролиз сопровождается изменением знака удельного угла вращения [α] с положительного на отрицательный, поэтому процесс называют инверсией, а смесь D(+)глюкозы и D(-)фруктозы – инвертным сахаром.