Дорошенко розумів, що вистояти самому в цій боротьбі йому не вдасться, тому активно шукав силу, на яку можна було б спертись. Знаючи про ненадійність турків, він почав схилятись до підданства Москві й навіть вів активне листування, в якому пропонував московським урядовцям об’єднати Україну під скіпетром царя й булавою гетьмана. Проте така пропозиція зустріла гостре несприйняття з боку Самойловича, який побоювався сили свого візаві та робив усе, щоб до об’єднання не дійшло. Логіку Самойловича зрозуміти можна: сильна постать правобережного гетьмана не обіцяла його владі нічого доброго, тому єдиним шляхом був опір будь-яким ідеям єдності. Після тривалих роздумів така позиція знайшла відгук і в московських можновладців, котрі відмовились від пропозицій Дорошенка.
Знаючи про важке становище правобережного гетьмана, активізував свою діяльність король Речі Посполитої Ян ІІІ Собєський. Він вислав на переговори до столиці правобережних козаків ротмістра Ожеховського з умовами підданства. Згідно з ними, по-перше, мала бути створена комісія для розслідування кривд, яких завдали православним уніати. По-друге, козацька автономія мала обмежуватись Київським і Брацлавським воєводствами, окрім того, козацтво повинно було сплатити певне грошове відшкодування шляхті цих воєводств. По-третє, польське військо відкликалось із вищевказаних територій. По-четверте, Дорошенко, як підданий польського короля, мав відіслати турецькі бунчуки до Варшави, в обмін на це король обіцяв вивести польську залогу з Білої Церкви. Ці умови були неприйнятними для Дорошенка, та йому була конче потрібна допомога. Тому він знову звернувся до татар (а відтак і до турків) і вкотре відправив на цю місію Мазепу разом з козаками, які мали стати заручниками татар як гаранти дотримання умов союзництва Дорошенком. Мазепа також віз із собою цілу пачку послань гетьмана до кримсько-турецьких вельмож, серед них були листи: до кримського хана Селім-Гірея, до ханського візиря Субан-Кази-Аги, до султана Джамбет-Гірея, до візиря Сулемен-Казал-Аги і посла Кара-Аги. Головна мета цього всього — отримати поміч хоча б у десять тисяч татарського війська. Фактично від місії Мазепи залежала подальша доля гетьманства Дорошенка.
Ось так на початку червня 1674 року Іван знову вирушив у дорогу. Та цього разу доля вирішила все по-своєму. Одинадцятого червня при переправі через річку Інгул на групу, у якій перебував посланець, напали запорізькі козаки ще одного славнозвісного козацького ватажка — Івана Сірка. Життю Мазепи ще ніколи не загрожувала така небезпека. Козаки Сірка перебили в бою татарську охорону Мазепи, звільнили заручників та взяли його в полон.
Дорога на Січ для майбутнього гетьмана була нелегкою. Він знав, що там на нього чекала розправа, адже він вів християн в неволю до «бусурман», та ще й служив нелюбому козакам Дорошенку. Хтозна, яким шляхом би пішла подальша історія нашої країни, якби запорозькі козаки Мазепу вбили. Та Іван народився під щасливою зіркою. За легендою, за нього вступився сам Сірко, який звернувся до січової громади зі словами: «Панове-браття, прошу вас, не вбивайте цього чоловіка, може, ще колись й він стане в пригоді нашій Батьківщині». Не знав кошовий отаман у той час, наскільки він був правий, якщо дійсно це казав.
Сірку смерть Мазепи не була вигідною ні з яких міркувань, адже це означало б фактичне оголошення війни Дорошенку, з яким він буквально місяць-два тому домовлявся про співпрацю. Плани отамана порушив відомий вже на той час московський воєначальник Григорій Ромодановський, котрий дізнався про те, що запорожці схопили настільки важливу людину, яка могла дати вагомі свідчення, і висунув вимогу видати його владі. Сірко спершу не підкорився, та, коли Ромодановський арештував у Харкові його дружину, виконав вимогу. Як згодом згадував сам Мазепа, в січовиків він пережив один з найважчих періодів у своєму житті і набув палкої нелюбові до них, яка тривала аж до днів його гетьманства.
Та головні випробування були ще попереду. Сірко відрядив Мазепу до Самойловича, після чого Івана мали забрати на допит до Малоросійського приказу. У лівобережного гетьмана були свої міркування щодо того, як використати здобич січовиків. Він однаково не любив і навіть побоювався Дорошенка та Сірка (за його продорошенківські настрої), тому така ласа здобич, як Мазепа, стала свого роду подарунком, що його він мав намір використати сповна. Знання полоненого про правобережного візаві Самойловича, який часто виряджав посланців до Москви з пропозиціями об’єднання обох берегів Дніпра під владою одного гетьмана (очевидно, що його, а не Самойловича), могли стати в пригоді гетьману, який відверто побоювався втратити владу. Керманич Лівобережжя мав надію, що свідчення «дорошенківця» на допиті в Малоросійському приказі (де його допитував особисто голова приказу боярин Артамон Матвєєв) остаточно поховають думки про план Дорошенка, тому виявив до Мазепи значну прихильність і відправив разом з ним листа до Ромодановського з проханням відрядити бранця до нього, щойно допит скінчиться. Та надії не зовсім справдились. Мазепі не було чого сказати такого, що могло зашкодити його правобережному сюзерену.
Читать дальше