Установлено, что в кристаллическом состоянии моносахариды находятся в полуацетальной форме, а в растворах образуют равновесную смесь полуацетальной и альдегидной форм.
Моносахариды в природе представлены преимущественно пентозами и гексозами. Четырехатомные сахара встречаются реже. Пентозы существуют в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ, например, сложных полисахаридов, носящих название пентозанов (С 5Н 8О 4) n, а также растительных камедей. Пентозы в значительном количестве (10–25 %) содержатся в древесине и соломе. Одним из представителей пентоз является L- арабиноза , которая входит в состав гуммиарабика, или аравийской камеди, из которой ее обычно и получают.
Наиболее распространены в природе пентозы D-ксилоза, Dрибоза и D-дезоксирибоза: D-ксилоза образуется при гидролизе ксиланов , входящих в состав древесины, соломы, мякины или подсолнечной лузги. Остатки D-рибозы и D-дезоксирибозы входят в состав нуклеиновых кислот ядерных белков – нуклеопротеидов и некоторых других веществ, играющих огромную биологическую роль.
Наиболее распространенной гексозой является глюкоза , или виноградный сахар. Пространственный изомер глюкозы – гексоза галактоза, которая (одновременно с глюкозой) входит с пентозами и другими веществами в состав некоторых гликозидов, полисахаридов, а также в состав некоторых сложно построенных веществ мозга.
Производными моносахаридов, также обладающими сладким вкусом, являются четырех-, пятии шестиатомные спирты. Как и сахара, они существуют в виде нескольких пространственных изомеров. Наиболее известны пятиатомные спирты арабит и ксилит, а также шестиатомные – сорбит, маннит и дульцит. Среди природных сахароспиртов в заметном количестве встречается глицерин , являющийся важным компонентом липидов, и инозит, существующий в нескольких стереоизомерных формах (наиболее распространенной является миоинозит). Инозит обнаружен не только в составе липида фосфатидилинозита, но и в составе фитиновой кислоты.
Следует указать, что некоторые моносахариды образуют сахарные кислоты, имеющие важное значение в жизнедеятельности организма. Наиболее известны уроновые кислоты – продукты окисления моносахаридов путем превращения первичной спиртовой группы в карбоксил (при сохранении альдегидной группы). Названия уроновых кислот производятся от названий моносахаридов с прибавлением слова уроновая, например: глюкуроновая, галактуроновая и т. д.
Уроновые кислоты, подобно моносахаридам, существуют в растворах в виде нескольких таутомерных форм: циклической и ациклической. Глюкуроновая кислота принимает участие в обезвреживании токсических продуктов путем образования глюкуронидов. Одной из наиболее важных сахарных кислот является аскорбиновая кислота (витамин С), которая существует в природе в двух формах. В растениях до 70–80 % сухой массы приходится на углеводы. В органах и тканях человека и животных содержится не более 2 % углеводов на сухую массу ткани, в основном это гликоген печени и мышц. В крови человека наряду с глюкозой выявлены фруктоза (0,5–5 мг/100 мл), пентозы (1,8–3,3 мг/100 мл), следы галактозы, маннозы, лактозы, мальтозы, сахарозы и гликоген в концентрации 7-15 мг/100 мл. У детей содержание гликогена в крови достигает 20 мг/100 мл. Схема строения углеводов представлен на рис. 2.
Углеводы – основные поставщики энергии в питании человека. Как правило, на их долю приходится более 50 % калорийности и почти 3/4 массы суточного рациона. Углеводы пищи – сахароза, лактоза, крахмал, декстрин – подвергаются в организме различным превращениям с образованием глюкозы, являющейся основным сахаром крови и участвующей в образовании гликогена тканей и, наряду с галактозой, глюкозамином и галактозамином, входит в состав гликоконъюгантов.
В природе роль углеводов не ограничивается резервными функциями, заключающимися в покрытии непрерывного расхода энергии в процессе жизнедеятельности, или структурноопорной функцией, характерной, например, для целлюлозы или хитина. Глюкоза также необходима в организме как предшественник пентоз, уроновых кислот и фосфорных эфиров гексоз. В процессах обмена углеводов возникают промежуточные продукты, которые используются для синтеза различных неуглеводных соединений. У растений таким путем синтезируются фенолы, органические кислоты, дубильные вещества, аминокислоты, белки, жиры и др.; у человека и животных при гликолизе образуются биосинтетические предшественники липидов, а в пентозофосфатном пути – предшественники нуклеиновых кислот. Было доказано, что фотосинтез, обеспечивающий синтез органических веществ на Земле, является в основном процессом превращения фосфорилированных сахаров.
Читать дальше