Лука Турин - Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Причем это явление не ограничивается этими двумя группами. На самом деле человеческий нос с идеальной точностью может определить самые разные химические группы, например, такие как оксимы (-NOH), нитросоединения (-NO 2), изонитрилы (-NC) и фосфины (-PH 2). Первым, кто указал на этот хорошо известный факт (оксюморон, но в науке не редкий случай), был ученый по фамилии Клоппинг, но его блестящая статья 1971 г. не произвела особого впечатления на специалистов. Клоппинг показал, грубо говоря, что чем больше молекула и чем больше химических групп (магнитов) она имеет для молекулярного распознавания, тем более точной должна быть их молекулярная идентификация и, следовательно, более характерный, индивидуальный запах. В этом смысле можно сказать, что самые надежные ключи — самые сложные, и это будет правдой. И, разумеется, наоборот: мелкие молекулы, из которых состоят газы типа HCN, H 2S и NH 3и у которых имеется лишь по одному магниту, подобны ключам от буфета, которые можно заменить обычной скрепкой. Они могут полагаться только на единственный вариант распознавания и должны иметь одинаковый запах при любой степени концентрации. Но, конечно, это не так. У молекулы HCN характерный запах горького миндаля, а не тухлого яйца, аммиак пахнет гнилой рыбой и т. д. Клоппинг предположил, что в его гипотезе кроется какая-то ошибка, но конкретизировать ее не смог.

Дайсон родился в XX веке, достаточно рано, чтобы успеть принять участие в Первой мировой войне и пережить газовую атаку, которая навсегда подорвала его здоровье. Но даже в ослабленном состоянии он работал по восемнадцать часов в сутки и в возрасте далеко за шестьдесят гонял в хвост и гриву большую команду талантливых молодых ученых. После мировой войны он разработал методику синтеза тиофосгена, который затем использовал для синтеза того, что в то время называлось «горчичными маслами», а в наши дни известно под названием изотиоцианаты, т. е. химические соединения, содержащие функциональную группу — N=C=S. Видимо, не случайно тиофосген и горчичные масла — близкие родственники фосгена и горчичного газа, воздействие которых Дайсон мог ощутить на себе в окопах Первой мировой. В то страшное время, возможно, у него сформировался и интерес к запахам, поскольку только нос в состоянии предупредить несчастного солдата, что настал его смертный час. Этим объясняется, в частности, и то, что, не считая учебников по химии парфюмерного производства, учебные курсы по боевым газам — единственные химические тексты, в которых дается систематическое описание запахов [52] Одна из таких книг — «Военные газы» (The War Gases, 1939) Марио Сартори; увлекательнейшее чтение, содержащее много информации о запахах, часто приятных, молекул, с которыми никому лучше не сталкиваться. .

На чем бы ни строился интерес Дайсона к этим странным соединениям, он разработал методы синтеза многих изомеров хлорфениловых горчичных масел. При этом процессе атомы хлора втыкаются во все возможные позиции, которые допускает бензольное кольцо; процесс довольно утомительный, поскольку он повторял это с более тяжелыми родственниками хлора, расположенными на один-два этажа ниже в периодической таблице, с бромом и йодом. Ни одному из этих веществ не суждено было стать ароматом или вкусом, поэтому исследование Дайсона [53] Статья опубликована в журнале The Perfumery and Essential Oil Record в марте 1928 г. Она обрамлена двумя неподписанными краткими заметками; одна называется «Пахучие свойства кастореума», другая — «Палата общин о налоге на роскошь». находится в относительно узкой области химии, имеющей дело с пониманием природы запахов, не имеющей коммерческого значения.

Он сделал несколько примечательных наблюдений. Когда в молекулу горчицы добавляется один атом хлора, он может оказаться в одной из трех позиций — на два, четыре или шесть часов, если группа — NCS в позиции на полдень (левая колонка на соседней странице). Дайсон выяснил, что соединения с позициями на два и четыре часа похожи на горчицу, а на шесть часов — с оттенком анисового семени. Дайсон выяснил, что при замене хлора его более тяжелыми братьями, бромом и йодом, анисовый запах проявляется ярче. Чем темнее фон, тем сильнее анис.

Анисовый запах дают два из трех соединений с бромом, и все три соединения с йодом. Судя по этой таблице, можно сказать следующее. Во-первых, молекулы почти одинаковой формы могут иметь совершенно разные запахи (первый ряд). Во-вторых, молекулы относительно разной формы могут пахнуть очень похоже (третья колонка), и если добавлять более тяжелые атомы, запах постепенно изменяется от одного типа к другому. Дайсон из своего первого набега в эту область сделал вывод, что здесь могут иметь значение колебания молекул; он неоднократно говорит об «осмических [54] От греческого osme — «запах». — Прим. пер. частотах», т. е. о частотах запахов.