Лука Турин - Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

альдегид, нитрит

Но давайте сначала убедимся, что этот эффект «суммы слагаемых» действительно действует. Можно ли провести эксперимент с другими молекулами? Нам потребуется часть с характерным запахом, предпочтительно не таким неприятным, как — SH, но тем не менее различимым. Возьмем нитриловую группу — CN; она хороша тем, что в химическом соединении она неизменно придает ему характер, лучше всего описываемый как «маслянисто-металлический». Это удачное определение принадлежит великому химику-флейвористу Полю З. Бедукяну, основателю фирмы, которая до сих пор носит его имя. Известно много нитрилов, и вскоре после того, как их стали систематически изучать, кто-то обратил внимание, что они пахнут как соответствующие альдегиды. В химической нотации это выглядит так: —CN пахнет как — C=О(Н). Это свойство стали широко использовать в парфюмерной промышленности, потому что прекрасно пахнущие альдегиды (вспомните «Шанель № 5») химически нестабильны и довольно реактивны, в то время как нитрилы, пусть и с более грубым запахом, очень миролюбивые создания. Например, домашние чистящие средства с лимонным запахом содержат — CN эквивалент самого, пожалуй, известного (по крайней мере, по запаху) альдегида — цитраля. Нитриловый эквивалент называется Agrunitrile ®и имеет, да-да, маслянисто-металлический лимонный запах.

цитраль, лимон

Agrunitrile®, маслянистометаллический лимон

Примечательно, что такой трюк можно провернуть со многими альдегидами и получить маслянисто-металлический огурец и маслянисто-металлический тмин. Повторю: запах этой молекулы — сумма ее составляющих.

Почему это так интересно? Давайте на минутку вернемся к — SH. Если посмотреть на периодическую таблицу химических элементов, вы обнаружите, что S (сера) располагается непосредственно под O (кислород). Это означает, на внешней орбите у них одинаковое количество электронов, а поскольку химия, по существу, занимается изучением брачного поведения электронов на внешней орбите, у этих двух элементов должно быть нечто общее. Так оно и есть: например, существует — ОН версия каждой тиоловой (—SH) группы. Группы — ОН известны как спирты. Этиловый спирт CH 3CH 2-OH — то, что может вас опьянить, а CH 3-OH — то, от чего слепнут и умирают неопытные самогонщики. Читатель по собственному опыту может знать, что этиловый спирт (водка высокого качества) никогда, и на самом деле никогда и не должен иметь запаха тухлых яиц. Кстати сказать, ни один спирт не пахнет тухлыми яйцами. Чтобы всем было понятно: мы всегда в состоянии отличить спирты от тиолов в любой концентрации. Но здесь есть один камень преткновения: по форме они различаются гораздо меньше, в если точнее — очень похожи.

Взгляните на модели молекул пинентиола (адский грейпфрут), вверху, и пиненола (сосновая хвоя), внизу. Они идентичны, хотя имеют различные функциональные группы.

Атомы O и S в этих молекулах явно выступают в роли магнитов, потому что остальные — всего лишь скользкие маленькие СН группы, которые предпочитают ни с чем не связываться. Если наша магнитная модель молекулярного распознавания верна, и допуская, что все вокруг постоянно вертится, как мы можем быть уверены, что не ошибаемся, принимая чуть более крупный атом S за более мелкий O, и наоборот? Представьте, что вы определяете на ощупь две эти молекулы в полотняном мешке. Точно определить, где S, а где О, очень сложно, если у вас нет под рукой какого-нибудь специального микрометра. Но не забывайте, в этом бесконечно подвижном микрокосме даже микрометры из-за тепла будут постоянно колебаться на величину, сопоставимую с различием в размерах между S и O. Тем не менее нос «руками» рецептора безошибочно различит их на ощупь по внешнему электронному слою, безымянному комку электронов.

Но предположим, что наши рецепторы способны каким-то образом достоверно определить эту небольшую разницу в размерах. Тогда к этой альдегидно-нитрильной паре возникает встречный вопрос: почему они пахнут так одинаково? В конце концов, судя по поведению магнитов, они больше отличаются друг от друга, чем SH и OH!