Лука Турин - Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Поскольку запах горького миндаля хорошо известен всем, кто пробовал марципаны или «Амаретто», или раскусывал персиковую косточку, неудивительно, что химики создали большое количество соединений, которые в разной степени обладают качествами горького миндаля.

Впрочем, большинство людей не сознают, что настоящий «горький» миндаль весьма ядовит, и что были созданы мутанты, лишенные как токсичности, так и горечи, поскольку одно с другим связано. У современного миндаля прекрасный вкус, но он не содержит и малейшего намека на марципан. Почему они были такими токсичными? Ответ высоко оценят сторонники концепции Разумного замысла в эволюции [21] Не все сторонники разумного замысла — фанатичные придурки. Например, Майкл Бихи написал интересную книгу под названием «Черный ящик Дарвина» (Darwin’s Black Box; ISBN 0684827549), в которой утверждает, что жизнь просто слишком прекрасна, возникнув в результате случайности. Если вы биолог и разговоры во время кофе-брейка вам кажутся скучными, попробуйте затронуть эту тему. . Запах горького миндаля обусловлен соединением под названием манделонитрил. Оно принадлежит к классу соединений, которые называются циангидринами, и у него группы CN и OH расположены близко друг к другу. Как все циангидрины, манделотринил разлагается в воде на альдегид и цианид, в данном случае — на бензальдегид и синильную кислоту — знаменитый яд. Бензальдегид попадает в марципан, цианид — в детективный роман. И вот реальный убийца: оба пахнут горьким миндалем! Если существует Творец и Он обладает чувством юмора, о таком варианте Он должен был мечтать. Если хотите понять запах, этот представляет собой настоящую тайну: между ними нет никакого структурного сходства.

В научных текстах, где речь идет о горьком миндале с точки зрения молекулярной формы, с этим фактом обычно обходятся по-разному. Один вариант — он игнорируется. Другой — объясняется ad hoc, что существуют два рецептора для этого запаха, один — для HCN, другой — для всех остальных. Третий — он отрицается и говорится, что HCN не пахнет горьким миндалем, что справедливо в отношении небольшого количества людей. И четвертый: дается тонкое объяснение эволюционной гипотезой [22] Например, Чарльз Селл в книге «Химия ароматов» (The Chemistry of Fragrances; ISBN 0854045287), важнейшей книге для тех, кто интересуется этой темой. , а именно тем, что поскольку эти две молекулы в миндале всегда встречаются вместе, мы привыкли придавать им одинаковый запах. Это последнее объяснение вызывает вопрос: почему то же самое не происходит с основными компонентами розы и т. п.

Но если присмотреться внимательнее, ситуация выглядит еще хуже. Взгляните на галерею этих жуликов: слева направо — бензонитрил, ацидобензол и нитробензол, которые в известной степени все миндальные, хотя ни у кого нет ни малейшего шанса попасть в марципан, съедобный в нашей Солнечной системе. Вы можете предположить, что все зависит от бензольного кольца с сильно заряженной группой, но это не так. Взгляните на соединение крайнее справа, транс-2-гексеналь: это означает шесть атомов углерода, двойная связь в двух позициях начиная с альдегидного конца, углероды по обеим сторонам двойной связи в N-виде, направленные в разные стороны. У него приятный запах горького миндаля, хотя несколько более грубый и менее сладкий, чем у бензальдегида, и очевидно не имеет никаких его характеристик, помимо альдегида.

Мы оставляем территорию горького миндаля, ограничившись приобретенным опытом и, по указанию транс-2-гексеналя отправляется в новую страну, прямоцепочечных альдегидов. Среди них только транс-2-гексеналь обладает запахом горького миндаля. Другие образуют ряд, зависящий от количества атомов углерода, запах которых варьируется от морга до будуара. Первый, вообще без углерода — формальдегид, используемый для сохранения трупов; он обладает приятным, хотя и несколько агрессивным яблочным запахом. Следующий представитель, ацетальдегид, тоже имеет фруктовый запах и определяет разницу между запахом свежего и застоявшегося апельсинового сока; он нестабильный и характерен только для свежего вещества. Следующие шесть — грубые соединения, напоминающие запахи от плавательного бассейна до прогорклого жира, и все наделены характерным «химическим» характером, т. е. тем, что подсказывает нам держаться от них подальше. Октанол — первый презентабельный член семейства, и его раствор обладает апельсиновым запахом, хотя и с оттенком жирности. Отсюда уже спокойное плавание вплоть до додеканола с двенадцатью атомами углерода. Эти альдегиды присутствуют в таких распространенных веществах, как цитрусовая кожура, и были синтезированы очень давно — в 1850-е гг. Однако их час пришел, когда Эрнест Бо добавил «секретную» (в те времена, когда еще не было хроматографии) смесь из альдегидов С10, С11, С12 в цветочную розово-жасминную композицию, заказанную Габриэль (Коко) Шанель. На эту тему существует множество историй, и у каждого парфюмера, похоже, есть своя версия [23] Было ли это ошибкой его ассистентки-лаборантки, которую Коко Шанель, к ужасу Бо, предпочла всем прочим? Является ли «№ 5» просто номером тестера Бо? А при чем здесь Molyneux № 5, выпущенный в тот же день в качестве шутки между Шанель и Молино и первоначально более успешный? Не был ли флакон «позаимствован» с витрины магазина изготовителя мужской верхней одежды Сулки на углу рю Камбон? И так далее… — Прим. авт. . Фактом остается то, что при беспрецедентной концентрации, превышающей 1 %, эти молекулы выделяют абстрактное, мраморное, бело-голубое сияние того, что в ином случае могло было быть пышным, но относительно спокойным цветочным. Чтобы понять, какое влияние альдегиды оказывают на парфюм, представьте себе светоотражающую ленту Скотчлайт, которую используют велосипедисты, чтобы их было видно в свете автомобильных фар, но закрашенную акварелью: цветочные цвета на ее фоне оказываются поразительно прозрачными, одновременно тусклыми и светящимися. Лучший способ почувствовать характер этих альдегидов, если не считать заказа веществ у производителя, понюхать White Linen Estee Lauder.