Ларс Орстрём - Химия навсегда. О гороховом супе, опасности утреннего кофе и пробе мистера Марша

Какой была бы химическая параллель с настоящими близнецами? Это молекулы с одинаковой формулой и эквивалентными связями, но при этом их пространственные формы отличаются.

Изоэвгенол – как раз такая молекула с полным названием транс- 2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол, и у него есть родной брат (или, если угодно, сестра), который называется цис- 2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол. В менее формальной версии они известны нам как цис- и транс- изомеры; у транс- изомеров одинарные связи находятся с противоположных сторон от двойной связи, а у цис- изомеров они находятся с одной стороны, как видно по жирной линии вверху слева на рисунке 14.

Рисунок 14.Слева: молекулярные сиблинги изоэвгенолы. Справа: два изображения одной и той же молекулы эвгенола. Связи, изображенные жирной линией, подчеркивают разницу между цис- и транс-изомерами.

Показанные здесь транс- и цис- изомеры точно такие же, как и те, что содержатся в широко обсуждаемых транс-жирах – тех, что порой можно обнаружить в печенье и других продуктах промышленного производства и которые не особенно полезны для здоровья из-за содержащихся в них частично гидрогенизированных жиров . Не стоит думать, что ярлык «транс-» становится «меткой Пожирателя Смерти» для любой молекулы искусственного происхождения. Многие природные вещества содержат транс-изомеры – на ум приходит, к примеру, важный витамин А, а в коровьем молоке содержится некоторое количество природных транс-жиров.

Как вы уже поняли, в этих схемах содержится большое количество информации, незаметной, пока у вас нет ключа, – совсем как на средневековых картинах, которые радуют взгляд, но истинное значение которых теряется без знания лежащего в их основе символизма. Линии, изображающие химические связи, выглядят цельными и жесткими, словно спицы, но на самом деле молекулы гибки, а их атомы никогда не остаются неподвижными; они испытывают колебания и вращаются, так что нужно мысленно заменить спицы на пружины разной степени жесткости. Возьмем двойные связи: будучи двойными, они более прочны, и можно было бы подумать, что их достаточно нарисовать толще и короче, но тут есть самый настоящий механический символизм. Если два шара соединены спицей, каждый шар можно вращать независимо от другого, но, если они соединены двумя спицами, это невозможно.

Однако атомы соединяются при помощи электронов, а не спиц, и то, почему эта аналогия из области механики работает, не очевидно (да и не должно быть очевидным). Но она все же работает, и на том мы и остановимся, иначе всю оставшуюся часть книги нам пришлось бы посвятить квантовой химии – это крайне увлекательная ее часть, но она не для слабонервных. Позвольте мне упомянуть лишь один, самый важный вывод квантовой химии: электроны не вращаются вокруг атомов, словно планеты вокруг Солнца. Некоторые из них совершают нечто подобное, но другие движутся [73] Ладно, на самом деле мне нельзя этого говорить, не следует столь фривольно выражаться, когда речь идет об электронах. Мне следовало бы рассуждать о вероятностной электронной плотности и о волновых функциях, потому что электроны, как и отдельных зебр в их защитной окраске, невозможно отличить друг от друга таким способом. в совершенно особых, часто взаимоисключающих направлениях, и именно это приводит к жесткости двойных связей и пресекает вращение. Это причина того, почему изоэвгенол существует в виде двух встречающихся в природе изомеров, а эвгенол – только в виде одного.

Все это было неизвестно двум Ост-Индским компаниям, Голландской и Английской, которые с жаром – и часто с применением чрезмерного насилия – боролись за контроль над торговлей специями в Европе. Будь эта химия известна в то время, можно было бы собрать веские доводы, которые помогли бы избежать борьбы за острова Банда – единственное место, где было найдено мускатное дерево.

Гвоздичное дерево легко вырастить почти в любом тропическом регионе, а если взять сушеную гвоздику и извлечь из нее масло, то в результате простой реакции с использованием едкого кали (КОН) эвгенол можно превратить в изоэвгенол – и вуаля, вы сделали из основного ингредиента гвоздики одну из характерных молекул мускатного ореха, и вам больше не требуется мускатное дерево, которое так трудно вырастить! Но все не так просто. Как и в случае со многими вкусными продуктами, аромат мускатного ореха рождается из сложной смеси разных составляющих [74] Еще больше дело осложняется тем, что эта смесь меняется в зависимости от разновидности дерева и от того, где оно выросло. ; гвоздика скорее исключение, поскольку производимый ею эффект основывается почти исключительно на одной молекуле.