Сергей Ястребов - От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Разнообразие кислородсодержащих органических веществ вовсе не исчерпывается спиртами и простыми эфирами. Дело в том, что кислород может образовать с углеродом не только одинарную связь, но и двойную. К самому кислороду тогда больше ничего не присоединяется (двойная связь поглощает обе его валентности), и возникает легко узнаваемая группа −СO−. Если по обеим сторонам этой группы находятся углеводородные радикалы, такое соединение называется кетоном . Общая формула кетона: R 1−CO−R 2. Самый простой кетон имеет формулу CH 3−CO−CH 3и называется ацетоном; он широко известен как бытовой растворитель. Если же по одну сторону от группы −CO− находится углеводородный радикал, а по другую просто атом водорода, то такое соединение называется альдегидом . Общая формула альдегида: R−CO−H.

Интересно, что и вещество с формулой H−CO−H, где оба радикала сводятся к атомам водорода, тоже принято считать альдегидом. Название этого вещества — муравьиный альдегид, или формальдегид. Это одно из самых простых органических веществ в природе. Водный раствор формальдегида, часто используемый биологами для консервации объектов, — жидкость с отвратительным едким запахом, которая называется формалином. За формальдегидом по сложности следует уксусный альдегид (CH 3−CO−H), ну и так далее.

Бывает и так, что в одну и ту же молекулу входит несколько разных кислородсодержащих групп. Например, спирт, который одновременно является альдегидом или кетоном, по-научному называется углеводом . Самый простой из всех возможных углеводов — гликольальдегид, формула которого CH 2OH−CO−H. Как видим, гликольальдегид включает в себя всего два атома углерода. Один из этих атомов углерода несет гидроксильную группу (как в любом спирте), а второй входит в состав альдегидной группы.

Относительно простые углеводы часто называют сахарами. Таким образом, гликольальдегид — это двухуглеродный сахар. Вот тут мы уже в полной мере заходим в область биологии: гликольальдегид — важный участник обмена веществ во всех живых клетках.

Еще более широко известны сахара, основу которых образуют цепочки из пяти или шести атомов углерода. Такие сахара называют, соответственно, пяти- или шестиуглеродными. Познакомимся для начала с тремя их представителями:

• рибоза — пятиуглеродный сахар с четырьмя гидроксильными группами и альдегидной группой;

• глюкоза — шестиуглеродный сахар с пятью гидроксильными группами и альдегидной группой;

• фруктоза — шестиуглеродный сахар с пятью гидроксильными группами и кетогруппой.

Краткую формулу рибозы можно записать так: C 5H 10O 5. А глюкоза и фруктоза — изомеры с общей формулой C 6H 12O 6. Сравнив их графические формулы, легко увидеть, что глюкоза отличается от фруктозы только положением группы −CO− (в глюкозе на конце углеродной цепочки, а во фруктозе внутри нее). Этого достаточно, чтобы дать веществу совсем другие химические свойства. И действительно, фруктоза несколько иначе, чем глюкоза, участвует в нашем обмене веществ. Именно поэтому ее часто используют в качестве заменителя обычного сахара (в состав которого глюкоза как раз входит). Сладкие продукты «на фруктозе» можно сейчас найти в любом супермаркете.

Следующий интересный класс веществ — карбоновые кислоты (см. рис. 1.7). Это соединения, в состав которых входит группа −CO−OH (она называется карбоксильной ). Любая карбоновая кислота по общему виду формулы похожа на альдегид, но отличается от него «лишним» атомом кислорода, который и превращает альдегидную группу (−CO−H) в карбоксильную (−CO−O−H). Общая формула карбоновой кислоты: R−COOH, где R — любая углеводородная цепочка или просто атом водорода.

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная (HCOOH). Следующая по сложности — уксусная (CH 3COOH), затем — пропионовая (C 2H 5COOH), масляная (C 3H 7COOH) и т. д. Бывают и гораздо более экзотично выглядящие карбоновые кислоты: например, щавелевая, молекула которой представляет собой две карбоксильные группы, соединенные встык (HOOC−COOH). Она действительно есть в щавеле, а также в ревене и некоторых других растениях. Или бензойная кислота, имеющая в качестве радикала ароматическое ядро (C 6H 5COOH). Она тоже содержится во многих растениях, например в бруснике и клюкве, а еще служит широко распространенным консервантом (пищевая добавка E210).