Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

В это время некоторые химики стали замечать интересную особенность: группы из нескольких атомов (двух или более), оказывается, могут переходить без изменения из одной молекулы в другую. Такие группы получили название радикалов (от лат. radical — корень). Например, при получении из уксусной кислоты хлористого ацетила группа СН 3СО (радикал ацетил) переходит неизмененной в новое вещество — хлористый ацетил:

Й. Берцелиус, следивший внимательно за всем, что происходит в органической химии, сразу же обратил на это внимание. Он решил, что химики стоят на пороге открытия тайны строения органических веществ. Для этого, как надеялся ученый, необходимо лишь установить строение радикалов, а потом из них построить органические молекулы. Вот эта мысль и легла в основу «теории радикалов». В 1843 г. Й. Берцелиус даже сказал: «Органическая химия — это химия сложных радикалов». Ученый полагал, что все радикалы, входящие в молекулу, представляют собой противоположно заряженные частицы. Если это так, то силы, удерживающие атомы в органической молекуле (как и в неорганической), должны иметь одну природу — электрическую. Однако, как оказалось, это было верным только для неорганических веществ. Что же касается органических соединений, то многочисленные опыты уже в то время показали, что их растворы в большинстве своем не проводят электрический ток. Кроме того, согласно «теории радикалов» радикалы должны быть такими же прочными, как и атомы в неорганических веществах. Ведь Й. Берцелиус считал, что эти радикалы состоят только из атомов углерода и водорода (причем углерод якобы заряжен отрицательно, а водород — положительно). Но если это так, то любое замещение положительно заряженного водорода на отрицательно заряженный атом должно обязательно привести к резкому изменению свойств вещества. Но вскоре выяснилось, что такое утверждение ошибочно. Когда французский химик Огюст Лоран (1807-1853) заместил несколько атомов водорода в молекуле этилового спирта на атомы хлора, то оказалось, что такое замещение не вызвало значительного изменения свойств спирта. Это, конечно, противоречило этой теории. Ведь хлор считался отрицательно заряженным элементом, а водород — положительно заряженным. Но углерод, который считали элементом отрицательным, не мог соединиться с отрицательным хлором. При этом два атома, заряженные отрицательно, должны не соединяться, а отталкиваться! Через три года Ж. Дюма провел такую же реакцию замещения, но уже с уксусной кислотой{Впервые хлоруксусные кислоты получил Ловиц Товий Егорович (Иоганн Тобиас) в 1793 г.}. Прохлорировав ее, он получил хлоруксусную кислоту, которая, как оказалось, практически не отличалась от уксусной кислоты, но была более сильной.

Все эти факты противоречили «теории радикалов». Да и большинство химиков уже охладели к этой теории.

Итак, вывод Й. Берцелиуса о том, что органические радикалы могут служить своеобразными «кирпичиками», из которых построены органические вещества, оказался несостоятельным.

Прошло не так уж много времени, и на смену ушедшей теории пришла новая — теория типов. Она была предложена и развита О. Лораном, который отстаивал свою точку зрения, несмотря на авторитет Й. Берцелиуса. В своей теории О. Лоран утверждал обратное: органическая молекула представляет единое целое, а не состоит из противоположно заряженных частиц. Сторонники этой теории представляли молекулу в виде ядра, к которому присоединены различные радикалы. Поэтому органические молекулы можно сгруппировать в отдельные типы («семейства»). Вначале были предложены четыре таких типа:

Чем привлекала эта теория? Все казалось очень простым и ясным. Например, в молекуле воды («тип воды») к центральному атому кислорода («ядру») присоединены два атома водорода. Замещая один из них на различные радикалы, можно получить целое «семейство» органических соединений. Так, при замещении одного из водородных атомов на метальный (СН 3) или этильный (С 2Н 5) радикал образуются соответственно два спирта — метиловый и этиловый.

(В скобках приведено современное написание формул метилового и этилового спиртов.)