Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Совсем по-другому протекает растворение органических соединений. Это и неудивительно. Ведь химическая связь между атомами в органических соединениях совсем другая, чем в неорганических. Если ионная связь образуется между атомами, которые способны отдавать и присоединять электроны (как в случае атомов натрия и хлора), то химическая связь в органических веществах соединяет такие атомы, которые такой способностью не обладают. Тогда как же соединяются эти атомы?

В этом случае все происходит гораздо проще. Атомы, вступающие в химическую связь, не теряют и не присоединяют электроны, они их... «обобществляют», т. е. делают общими для двух атомов. Например, в случае образования молекул хлора или водорода такой процесс можно изобразить так:

На этих схемах точками изображены электроны наружных слоев. Две точки между атомами в молекуле обозначают электронные пары, состоящие из «обобществленных» электронов. Эти электроны в одинаковой мере принадлежат сразу обоим атомам. Химическая связь, осуществляемая электронными парами, называется ковалентной связью. Такая связь является основной химической связью для органических соединений.

Рассмотрим образование ковалентных связей в самом простом органическом веществе — метане. Его молекула состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода, т. е. его эмпирическая формула будет СН 4. Поскольку на внешней электронной оболочке углеродного атома находятся четыре валентных электрона, то он способен образовать четыре ковалентные связи С—Н. Эти связи образуются за счет «обобществления» четырех электронов атома углерода и четырех электронов атомов водорода (по одному от каждого атома) (рис. 2). В результате во внешнем электронном слое атома углерода будет находиться восемь электронов (как у инертного газа неона), а у каждого атома водорода — два (как у инертного газа гелия). Поэтому формула молекулы метана с четырьмя электронными парами будет выглядеть так:

Электронную пару обычно изображают в виде одной черточки. Эта черточка обозначает простую (одинарную) химическую связь.

Следующий за метаном углеводород — этан С 2Н 6— содержит семь электронных пар:

Однако не следует забывать, что на самом деле каждому атому принадлежит только половина образовавшейся электронной пары!

Итак, молекулы органических соединений, в отличие от неорганических, построены не из ионов, а из нейтральных атомов. Поэтому полярные молекулы воды с органическими молекулами взаимодействовать, как в случае хлорида натрия, не будут. Они отскакивают от них, как от стенки горох. Вода — основной растворитель для неорганических веществ — в мире органической химии уступает таким растворителям, как спирт, бензол, эфир и др. Тут подтверждается старое химическое правило: «подобное растворяется в подобном». Но даже и в этих растворителях органические вещества будут распадаться на отдельные молекулы, а не на ионы. Например, при растворении сахара в воде в сладком растворе будут находиться только молекулы этого органического вещества. Правда, есть и такие органические соединения, которые не только растворяются в воде, но и образуют в ней ионы. Примером могут служить карбоновые кислоты, соли и др. Вот как образуются ионы уксусной кислоты при ее диссоциации:

Однако таких соединений в органической химии не так уж и много. Но даже и в этом случае ионный заряд возникает не на атоме углерода, а на кислородном атоме. Это означает, что разорвалась не углерод-водородная связь, а кислород-водородная.

Химики давно заметили, что при проведении химических реакций скорость взаимодействия между неорганическими веществами намного больше, чем между органическими. Попробуйте, соблюдая осторожность, смешать раствор гидроксида натрия (едкого натра) с соляной кислотой. Реакция в этом случае протекает мгновенно и бурно с выделением теплоты. Это — обычная реакция нейтрализации: