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Wieder alleine, versucht Carrie ihre „Dates mit New York“ zu genießen, kann jedoch nicht ganz verbergen, dass sie frustriert ist. Zudem fürchtet sie, ihre Kolumne zu verlieren, da ihr zunehmend die Themen ausgehen. Doch ihr Verleger hat ganz andere Nachrichten für sie: Man möchte ein Buch ihrer Kolumnen veröffentlichen. Bei den Besprechungen trifft Carrie auf Jack Berger, einen anderen Autor, der zwar einmal mit Carrie ausgeht, jedoch eine Freundin hat.
Da kein Mann in Sicht ist und sie sich nach Sex sehnt, beschließt Carrie nach einigen Lesungen in Kalifornien, mit Big zu schlafen. Doch die Zugreise, die sie zusammen mit Samantha antritt, erweist sich als Desaster und als sie schließlich auf Big trifft, ist dieser viel zu vertieft in ihr Buch, um sich mit ihr zu beschäftigen. Big scheint durch das Buch endlich sein eigenes Verhalten in ihrer Beziehung zu überdenken. Am nächsten Morgen schläft er dennoch mit Carrie und diese kehrt nach New York zurück. Wenig später begegnet sie Berger wieder, der nun Single ist.
Samantha ist enttäuscht und wütend über Richards Betrug. Doch dieser lässt nicht locker und versucht, sie zurückzugewinnen. Trotz aller Bemühungen lässt das Misstrauen Samantha nicht los und sie verlässt Richard endgültig.
Miranda muss zusehen, wie ihr nach der Geburt des kleinen Brady ihr altes Leben zunehmend entgleitet. Auch ihre Freundinnen haben Probleme, sich an Mutter Miranda zu gewöhnen. Nachdem diese versucht hat, an alten Gewohnheiten festzuhalten, lässt sie sich schließlich ganz auf ihr Baby und ihre neue Rolle ein.
Charlotte, noch tief enttäuscht vom Scheitern ihrer Ehe, muss sich nun auch noch mit ihrer Ex-Schwiegermutter Bunny herumschlagen, die ihr die von Trey versprochene Wohnung nehmen möchte. Um ihre Interessen durchzusetzen, nimmt Charlotte sich Harry Goldenblatt zum Anwalt: Einen kahlköpfigen Mann mit schlechten Manieren. Harry zeigt nach Abschluss des Verfahrens Interesse an Charlotte und zu ihrer eigenen Überraschung lässt sie sich auf eine Affäre mit ihm ein. Als sie sich eingesteht, dass sie sich ernsthaft verliebt hat, teilt Harry Charlotte mit, dass er seiner Mutter versprochen habe, nur eine Jüdin zu heiraten und dass sie wegen ihrer unterschiedlichen Religionen nicht heiraten könnten.
Nach einer kurzen Affaire mit Jack Berger lernt Carrie auf einer Ausstellung den Künstler Aleksandr Petrovsky kennen und fühlt sich von ihm angezogen. Als er Carrie nach kurzer Beziehung fragt, ob sie mit ihm in Paris leben möchte, sagt sie ja. Ihre Freundinnen, allen voran Miranda, sind gegen ihre Entscheidung, doch Carrie lässt sich weder von ihnen beirren, noch von Big, der plötzlich vor ihrer Haustür steht. Sie fliegt nach Paris. Doch das Leben dort ist nicht so, wie sie es sich erträumt hat. Ihr Freund ist viel zu beschäftigt mit seiner Kunst, ihr Französisch spärlich und sie vermisst ihre Freundinnen und New York.
Carrie gibt eine eigene Verabredung auf, um Aleksandr zu seiner Ausstellungseröffnung zu begleiten. Doch abermals lässt er sie alleine. Es kommt zu einem Streit, bei dem Carrie versehentlich von Aleksandrs Hand getroffen wird. Entsetzt halten die beiden inne und Carrie erklärt ihm, dass sie die wahre Liebe sucht, die sie bei ihm nicht finden wird. In der Hotellobby trifft sie auf Big, der die „Ohrfeige“ wütend rächen will, doch Carrie gelingt es, ihn aufzuhalten. Die beiden gehen spazieren, und Big sagt Carrie endlich, was sie hören will: „Du bist die Eine.“
Miranda wird bewusst, dass sie Steve noch immer liebt. Doch gerade als sie ihm das gestehen möchte, macht er klar, dass er keinerlei Absichten mehr hat. Enttäuscht zieht sie sich zurück. Später lernt sie den Sportarzt Robert kennen und beginnt eine Beziehung mit ihm. Steve hat eine neue Beziehung mit Debbie; doch auf Bradys erster Geburtstagsfeier gestehen sich Steve und Miranda ihre Liebe und fallen sich in die Arme. Anschließend heiraten die beiden in einem herbstlichen Park und ziehen in ein großes Haus in Brooklyn. Als Steves Mutter einen Schlaganfall erleidet und nicht mehr alleine leben kann, zieht sie auf Mirandas Initiative bei ihnen ein.
Samantha beginnt eine Affäre mit dem erfolglosen jungen Schauspieler Jerry, dem sie mit ihrer PR-Agentur unter die Arme greift und einen Star namens Smith Jerrod aus ihm macht. Während er gerne eine Beziehung mit Samantha hätte, weicht diese aus. Trotz ihrer Versuche, ihn fortzuschieben, bleibt Smith hartnäckig und lässt sich nicht vertreiben. Als Samantha eine Brustvergrößerung vornehmen lassen will, wird bei ihr Brustkrebs festgestellt. Sie unterzieht sich einer Operation mit anschließender Chemotherapie, begleitet von ihren Freundinnen und Smith. Nach der erfolgreichen Therapie geht Samantha mit Smith eine feste Beziehung ein.
Charlotte möchte ihre Beziehung zu Harry nicht aufgeben, doch er beharrt darauf, keine Nicht-Jüdin heiraten zu können. Als das Thema Kinder auf den Tisch kommt, erkennt sie jedoch, wie liebevoll er mit ihrem Problem umgeht und beschließt, zu konvertieren. Nach einigen Wendungen heiraten die beiden schließlich. Wenig später wird Charlotte schwanger und das Glück scheint perfekt, doch dann verliert sie das Kind. Ein Elternpaar, das ihnen ihr Baby zur Adoption geben wollte, überlegt es sich anders. Doch schließlich erhalten sie die Mitteilung, dass sie in sechs Monaten ein kleines chinesisches Mädchen adoptieren dürfen.
Carrie wird bei ihrer Rückkehr nach New York stürmisch von ihren Freundinnen begrüßt. Alle vier sind glücklich, wieder vereint zu sein, und Carrie resümiert noch ein letztes Mal über die Wege, die das Leben manchmal geht. Big, dessen Name als John im Handydisplay erscheint, ruft an, um ihr mitzuteilen, dass alles nach Plan läuft, und er bald wieder nach New York ziehen wird.
Carrie Bradshaw
Carrie ist die Autorin einer Kolumne in der Zeitung New York Star. Diese Kolumne Sex and the City beschäftigt sich hauptsächlich mit den verwirrenden Dating- und Liebesritualen der New Yorker Singlewelt und Carries philosophische Fragestellungen bilden die Rahmenhandlung der Serie. Später wird ihre Kolumne zu einem Buch zusammengefasst und sogar ins Französische übersetzt. Carrie liebt ausgefallene Outfits und vor allem Schuhe und gibt das meiste ihres Gehalts dafür aus. Auch ihre Frisur ändert sich etwa einmal pro Staffel. Sie ist dem Singleleben keineswegs abgeneigt, doch wenn sie sich verliebt, wird sie regelrecht besessen davon, über den Mann und die gemeinsamen Probleme zu sprechen, womit sie ihre Freundinnen manchmal in den Wahnsinn treibt. Trotz allem sucht Carrie die große Liebe und wird sich immer wieder schmerzlich bewusst, wie weit sie davon entfernt ist.
Samantha Jones
Samantha „Sam“ Jones ist Public-Relations-Beraterin und führt ihre eigene Agentur. Durch ihren Beruf hat sie sehr gute Kontakte in die High Society, so dass sie sehr oft auf Partys oder Vernissagen eingeladen wird. Samantha ist selbstbewusst und sexuell emanzipiert. Entsprechend genießt sie lieber die Vorteile des Singlelebens, als sich auf Beziehungen einzulassen. Aufgeschlossen für Neues sieht man sie häufig in aberwitzigen Stellungen mit den verschiedensten Männern. Sie berichtet gerne und freizügig von ihren sexuellen Eskapaden, ohne jemals ein Blatt vor den Mund zu nehmen. Trifft sie einen besonderen Menschen, lässt sie sich dennoch hin und wieder auf eine Beziehung ein und erlebt damit meist schon nach kurzer Zeit eine Bruchlandung. Gegen Ende der Serie wird Samantha durch eine schwere Krankheit aus der Bahn geworfen und öffnet sich schließlich für eine echte Partnerschaft.
Charlotte York
Charlotte York ist Galeristin und möchte vor allem heiraten. In der Serie lässt sie sich auf unzählige Kurzzeitbeziehungen ein, bei denen sie jedoch regelmäßig bereits die Hochzeitsglocken läuten hört. Von allen vier Frauen scheint die konservative Charlotte am meisten davon verunsichert, in ihren Dreißigern und ledig zu sein. Obwohl sich teilweise der Verdacht aufdrängt, dass Charlotte sehr oberflächlich nach dem Traumprinzen sucht, ist sie hoffnungslos romantisch. Häufig sind die sexuell eindeutigen Gespräche in Coffeeshops und Restaurants für sie peinlich. Als Charlotte schließlich ihren Traummann kennenlernt und eine Ehe mit ihm eingeht, kommt für sie das böse Erwachen. Nach ihrer Scheidung verliebt sie sich in einen völlig unpassenden Mann und überwindet ihre Oberflächlichkeit. Zudem scheint sich ihr Kinderwunsch nicht zu erfüllen. In beiden Ehen muss sie einige Rückschläge hinnehmen, bis sie schließlich gegen Ende weinend das Foto „ihres Kindes“ in den Händen halten darf.
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