Петр Образцов - Мир, созданный химиками. От философского камня до графена

Впрочем, отравиться можно и вполне свежим «Перно». Кроме анетола, в «Перно» ранее содержался экстракт горькой полыни и напиток относился к группе абсентов (латинское название полыни — absinthium). Полынь — растение знаменитое. О нем даже в Священном Писании говорится: «Третий ангел вострубил, и упала с неба большая звезда, горящая подобно светильнику, и пала на третью часть рек и на источники вод. Имя сей звезде полынь, и третья часть вод сделалась полынью, и многие люди умерли от вод, потому что они стали горьки» (Откровение Иоанна Богослова).

Из эфирного масла экстракта полыни выделено вещество туйон, как считается вызывающее галлюцинации, что не доказано, и состояние измененной реальности, что уже совершенно точно известно. Лучшим свидетельством этого является известная картина Пикассо «Любительница абсента» с изображенной на ней дамочкой явно не в себе. Абсентом особенно увлекались во Франции в начале прошлого века, и существует даже предположение, что именно под воздействием абсента возникло «упадочное искусство» — декаданс. Сейчас туйон научились из абсента извлекать, и этот напиток снова входит в моду. Существует даже изящный способ употребления напитков с эфирными маслами, не только «Перно», но и других, содержащих прежде всего анисовое масло. В неразбавленном состоянии эти напитки совершенно прозрачны, поскольку нерастворимое в воде эфирное масло растворяется в спирте и его крепких растворах (в данном случае 40°). Но если разбавить «Узо» водой раза в три-четыре, концентрация спирта падает, и в таком слабом водно-спиртовом растворе анисовое масло раствориться уже не может. В результате высвобождаются мельчайшие капельки масла, равномерно распределенные в стакане разбавленного напитка. Эту молочно-белую эмульсию крепостью градусов десять и пьют, а сам эффект помутнения раствора вызывает большой интерес у окружающих.

Кроме цис- и транс-, был обнаружен еще один элегантный вид изомерии — хиральность (от древнегреческого «хейрос» — рука). Обнаруженная еще в середине XIX века, эта изомерия тоже связана с пространственным расположением одних частей молекулы относительно других, но особым образом. Хиральность — это когда отражение предмета в зеркале не совпадает с ним самим. Правая рука в зеркале становится левой. Или другой пример:

Левая и правая перчатки — классический пример хиральности, которая как раз и основана на том, что ничего у героини Анны Андреевны Ахматовой выйти не могло, эти перчатки в принципе не совмещаются. То есть кое-как натянуть-то можно, но правой руке будет очень неудобно. Не этим ли объясняется волнение героини, а вовсе не расставанием с любимым, как принято думать? Не перепутаны ли причина и следствие?

Почти все биологические молекулы хиральны, поэтому при синтезе, например, лекарств это приходится учитывать. Различные клетки человеческого организма могут взаимодействовать только с «правыми» или «левыми» молекулами лекарства, а молекула противоположной хиральности может оказаться даже ядовитой. Так произошло с известным лекарством талидомидом, которое в 1960-е годы прописывали беременным в качестве успокаивающего средства. Тератогенность (от греческого «тератос» — уродство) талидомида привела к появлению приблизительно 10 тысяч детей с врожденными уродствами — без ручек, или без ножек, или с исковерканными конечностями. Тератогенен лишь один из изомеров талидомида, но этого оказалось достаточно, чтобы множество людей стали несчастными.

Критические различия в свойствах веществ одинакового химического состава и лишь с небольшими различиями в строении молекул являются одним из удивительных свидетельств могущества Природы, а обнаружение этих различий — могущества химической науки. Знание свойств изомеров позволяет целенаправленно получать более интересные с какой-либо точки зрения продукты. Например, октановое число углеводородов с разветвленной углеродной цепочкой обычно выше, чем у линейных углеводородов, и в нефтехимической промышленности проводят изомеризацию получаемых из нефти алканов (углеводородов только с одинарными связями) в изоалканы. Открытый Карозерсом (см. главу 15) капрон можно получить только из капролактама, который синтезируют из его изомера циклогексаноноксима.