Через 6 лет после этого события в 1518 г. кн. Симеон умер и был погребен в Архангельском соборе (в Москве) между удельными князьями, а Калуга отошла в полное распоряжение Москвы. С этого времени она часто видит у себя вооруженные силы. Будучи удобным пограничным пунктом на Оке, она являлась видным стратегическим центром, откуда можно было руководить обороной против крымских татар и преграждать им путь через Оку. С военной же силой и без нее Калуга принимала у себя и Ивана Грозного. В первый раз царь посетил ее в 1563 г. «В 9 день мая царь и в. кн. Иоанн Васильевич , читаем в документах, поехал на Оболенск, в Калугу, в Перемышль, в Козельск, в Воротынск и по своим дворцовым селам в тех городах» . Возможно, что он был в Калуге и в 1566 г., когда ездил в Белев. Наконец, в 1576 г. он приехал, стоя во главе войск, так как Калугу тревожили крымские татары. Они перестали беспокоить ее с того момента, как калужский воевода Безнин разбил их в 1587 г. и особенно в 1595 г. около Воротынска.
Несмотря на то, что Калуга была пограничным, опасным пунктом, несмотря на то, что в 1578 г. Стефан Баторий, король польский, требует у Москвы возвращения Калуги как старинного владения Литвы, — Московское правительство считает ее, по-видимому, крепким и надежным своим городом. Именно в царствование Грозного в ней без боязни держали 17 лет (до 1572 г.) в плену крымского посла Яна Болдыя. В свою очередь, Борис Годунов не опасается отдать ее в 1600 г. злополучному шведскому царевичу Густаву, сыну короля Эрика; впрочем, через год его перевели в Углич.
В XVI в. Калуга была не только военным пунктом. Герберштейн сообщает, что она вела торговлю красивой деревянной посудой с Москвой и Литвой. Есть также сведение, что в 1515 г. Тверской епископ послал патриарху Константинопольскому в подарок между прочим три става (поставца) калужских. Но, разумеется, как производство, так и торговля были слабы ввиду военных опасностей.
Смутное время и XVII век
Большое значение и печальную известность приобретает Калуга в смутное время. Она была в это время сильным укрепленным пунктом. Со времени Годунова в ней был большой деревянный острог, внутри которого помещалось пять храмов — Покровский, Архангельский, Егорьевский за лавками, Богоявленский и Рождественский (Никитский?). Город делился на 6 сотен, и дворов в нем вместе со слободами было свыше 600.
Когда появился первый самозванец, калужане в числе других городов стали на его сторону. Естественно, что у них нашел себе в 1606 г. радушный прием и Болотников. С ним пришло и село в Калуге всяких людей огненного боя больше 10 тыс. человек. Жители обещали содержать его в течение года. Болотников еще укрепил Калугу, — обнес ее тыном и двойным рвом. Осаждать Болотникова в Калуге пришел кн. Ив. Ив. Шуйский. Он несколько раз ходил на приступ, но поделать ничего не мог. Шуйского сменили другие воеводы, которые пытались поджечь Калужский острог. С этой целью они рубили лес и делали деревянную гору, которую они хотели класть так, чтоб она становилась все ближе и ближе к острогу; затем воспользовавшись погодой, когда ветер будет дуть на Калугу, они рассчитывали зажечь весь древесный материал и таким образом спалить и острог. Но Болотников предупредил воевод; он сделал вылазку и сам сжег деревянную гору, когда она была еще далеко от острога. Неудачная осада, начатая 30 декабря 1606 г., тянулась всю зиму, несмотря на то, что среди осажденных был «голод великий», и они ели лошадей. Не помог делу и немец Фидлер, который взялся было «извести» Болотникова ядом за 1 тыс. руб . Пробравшись в острог, Фидлер сообщил ему о своем уговоре и остался у Болотникова. Осада была снята 2-го мая 1607 года, когда кн. Телятевский (сообщник Болотникова) разбил отряд, посланный против него осаждающими Калугу воеводами, а Болотников снова взорвал всю груду дров дровяного вала, который двигали против него воеводы. Эта неудача царских воевод, по словам Степенной книги, увеличила силы мятежников 15-ю тысячами перебежчиков, так что Болотников теперь свободно мог пройти к Туле. Уходя, он освободил колодников и оставил калужанам атамана Скотницкого, который также удачно отражал войска Шуйского, пытавшегося овладеть Калугой.
Скотницкому суждено было погибнуть в Оке, в которой его утопили по приказанию Лжедмитрия II, тоже находившегося в хороших отношениях с калужанами. Когда тушинский вор еще подвигался к Москве, Калуга признала его царем и дала ему присягу. И впредь она служила этому авантюристу верой и правдой, так что в глазах тушинцев она считалась самым надежным местом, куда они отправляли для береженья своих жен и детей. А так как Калуга была в прямом общении с казацким югом и обладала сильной крепостью, являясь, таким образом, очень выгодным стратегическим пунктом для вора, то естественно, что Лжедмитрий II решил засесть в Калуге, когда дела его под Москвой стали совсем плохи.
Читать дальше