Юрій Сорока: Чорна Рада. 1663

Очевидно, під час служби в Яцька Шемберга молодий Виговський познайомився та увійшов у тісні контакти з Богданом Хмельницьким, який тоді, бувши зміщеним з посади генерального писаря Війська Запорозького, перебував на посаді сотника Чигиринської сотні Чигиринського полку. Принаймні з певністю можна стверджувати, що Іван Виговський і Богдан Хмельницький зустрічалися під час Ординації, коли козацьке військо мало не зазнало розформування. Не виключено, що вони підтримували ділові зв'язки і пізніше, аж до самої національно — визвольної війни.

Як ми знаємо, на початку Хмельниччини, в 1648 році, доля привела Івана Виговського у табір противників козацького гетьмана, де український шляхтич був спочатку ротмістром кварцяного війська, авангарду поляків на чолі зі Стефаном Потоцьким, який вирушив на придушення бунту Хмельницького. Виговський брав участь у битві при Жовтих Водах, відомій нам завдяки першій тріумфальній перемозі Хмельницького над польською армією. Після тієї сутички, 16 травня 1648 року, коли військо Стефана Потоцького потрапило в розставлену татарськими союзниками Хмельницького пастку в урочищі Княжі Байраки, Іван Виговський бився мужньо, але удача зрадила польське воїнство, і він потрапив у полон. Історичні джерела сповіщають нам, що Виговський і не думав миритися з принизливим статусом полоненика й здійснив кілька спроб утекти від татар, після чого був прикований до гармати. Непокірного бранця врятував Богдан Хмельницький. Відомий цікавий історичний факт: сам Хмельницький не раз дорікав Виговському під час їхніх суперечок тим фактом, що виміняв Виговського в хана Іслам—Ґерая III «за рябу кобилу».

Ставши на службу до Хмельницького, Виговський спочатку обійняв посаду особистого писаря при ставці гетьмана. Ймовірно, він супроводжував Хмельницького в переможному поході 1648 року, під час якого козацьке військо пройшло маршем через усю Україну, закінчивши війну облогою Замостя. Під час блокади Львова Івану Виговському було доручено очолити посольство до трансільванського князя Дьєрдя Ракоці. Про цей епізод маємо згадку самого гетьмана, який у листі від 27 листопада 1648 року писав, що завдання місії Виговського полягало в укладенні союзу України й Трансільванії. Варто особливо зазначити, що це було перше українське посольство до цієї країни, й у подальшому, завдяки старанням Виговського, держави підписали угоду про співпрацю. Майбутній гетьман мав і багато інших заслуг перед Хмельницьким — як інакше пояснити той факт, що на посаді особистого писаря Хмельницького Виговський швидко здобув авторитет і зміг зробити блискучу кар'єру?

У наступній кампанії національно — визвольної війни, яка розпочалася 1649 року, Іван Виговський теж брав безпосередню участь. Під час облоги Збаража він став головним після гетьмана укладачем «Реєстру Війська Запорозького 1649 — початку 1650 років». Саме у цьому документі Івана Виговського згадано вже як генерального писаря — посада, яку в наш час можна порівняти з посадою начальника Генерального штабу Збройних сил. Перебуваючи на посаді генерального писаря, Виговський брав участь у написанні деяких важливих універсалів Богдана Хмельницького. Нерідко він сам складав їх, виконуючи наказ гетьмана. Як зауважує відомий історіограф Іван Крип'якевич, Виговський був «правою рукою, дорадником і заступником старого гетьмана, мав сильний вплив на Хмельницького, не раз гамував його надто гострі виступи і був посередником між ним та старшиною». До того ж — і це надзвичайно важливо, якщо брати до уваги важливість родинних зв'язків у той час, — Виговському вдалося поріднитися з гетьманом, одруживши свого брата Данила зі старшою донькою Хмельницького Катериною.

Після закінчення воєнних кампаній 1648–1649 років Іван Виговський брав участь у битві під Берестечком, причому відомо, що саме генеральний писар супроводив Хмельницького, коли того силоміць забрав з поля бою хан Іслам—Ґерай III. Вирвавшись із неволі, Виговський ужив енергійних заходів для мобілізації додаткових козацьких полків, а потім громив на Паволочі татарську орду, яка поверталася до Криму, переобтяжена ясиром з наших земель, беззахисних з огляду на тимчасову недієздатність козацького війська. Можливо, саме рішучі дії Виговського змусили ординців прискорити відновлення союзу з козацькою Україною, розірваного під час поразки під Берестечком. Саме Виговський виконав важливу роль в організації оборони Білої Церкви й укладанні Білоцерківського мирного договору, яке відбулось 28 листопада 1651 року. І хоч умови цього договору були значно важчими для козаків, як порівняти з попередньою, Зборівською угодою, саме Білоцерківський мир дозволив Богдану Хмельницькому й козакам оправитись після поразки під Берестечком.