Юрій Сорока - Поход Сагайдачного на Москву. 1618

Лесистые участки засек представляли собой не менее удобные для обороны местности и надежные убежища для их обитателей при нашествии противника. Названия свои засеки получали по месту своего расположения, например Тульская, Каширская, Шацкая и другие. Как и подобает военным и оборонительным сооружениям, засеки жили по своим, военным законам. В лесах, где проходила Засечная черта, запрещалась вырубка леса и прокладывание новых дорог и даже троп. За порчу засечных сооружений и порубку леса взимался штраф. Местное население проходило через укрепления Засечной черты только в определенных местах — засечных воротах, а тех, кто нарушал такой режим, ждало суровое наказание.

Нужно добавить, что Засечная черта служила не только для пассивной, но и для активной обороны. Она являлась рубежом, к которому стягивались войска из укрепленных городков и тыла Московского царства. В районах, которыми пролегала Засечная черта, располагалась и регулярная подвижная армия. Квартировала она в Переяславле-Рязанском, Михайлове, Пронске, Веневе, Туле, Дедилове, Крапивне, Одоеве, Новосиле и Мценске. Основной линией обороны подвижной армии были Рязань, Тула, Одоев. Командование этого войска находилось в Туле, а передовой полк — в Мценске. Согласно реестру в 1616 году в подвижной армии насчитывалось 6279 ратников.

Система укреплений Большой Засечной черты свидетельствует об оригинальном и высоком уровне военно-инженерного искусства Московского государства XVI и первой половины XVII веков. И именно с этими оборонительными сооружениями предстояло столкнуться Сагайдачному после того, как его корпус покинул разграбленные околицы Рыльска и выступил по направлению к Ливнам.

Первым городом Засечной черты, который стоял на пути армии Сагайдачного после Рыльска, были Ливны. Являясь ныне одним из самых больших городов Орловской области, Ливны ведут свою историю с VII века. Построен город был на землях, на которых в то время проживало племя вятичей. Расположился он по водоразделу рек Оки и Сосны. До царствования Ивана Грозного, город Ливны не был более или менее значимым населенным пунктом Московского княжества. В описаниях окрестностей города современниками можно видеть картины полного запустения, которое царило в этих землях. Например, дьякон Игнатий Смолянин, находившийся в свите митрополита Пимена, во время путешествия последнего из Москвы в Константинополь в 1389 году, так описывает ливенские земли: «Нельзя вообразить ничего унылее сего путешествия. Везде голые, необозримые пустыни. Нет ни селения, ни людей, одни дикие звери — козы, лоси, медведи, волки, выдры, бобры. Они смотрят с берега на странников, как на редкое явление в сей стране; лебеди, орлы, гуси и журавли непрестанно парили над нами. Там существовали некогда города знаменитые, ныне едва приметные следы».

Однако в середине XVI века, в рамках строительства укреплений Большой Засечной черты, Ливны значительно расширились и стали довольно крупным для своего времени городом. Ливенский кремль представлял собой небольшой острог, огражденный тыном, в котором размещались дома воевод, разрядная изба (суд), кабацкий двор, четыре деревянные церкви, служилые и жилые дома. Кремль занимал высокий скалистый мыс при впадении в Сосну речушки Ливенки и имел семь башен, в том числе три проезжие. Из острога к берегам двух рек вел подземный ход. В 1586 году, когда царь Федор Иоаннович издал указ о трансформации существующих сторож в города-крепости, первыми стали отстраиваться Ливны и Воронеж. Работу по сооружению большого Ливенского острога возглавили воевода князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский и боярин Лукьян Хрущев. Гарнизон крепости на тот момент составлял 7 тысяч стрельцов — достаточно внушительная сила. В большом остроге разместились четыре слободы — Стрелецкая, Пушкарская, Ямская и Казацкая. Были построены гарнизонные казармы, помещение для казны и других госучреждений, лавки, кузницы, дворы воевод и «детей боярских».

События Смутного времени самым непосредственным образом затронули Ливны и ливенцев, ставших их деятельными участниками. В 1604 году ливенцы взбунтовались, выступили в поддержку Лжедмитрия I и убили отказавшегося присягнуть самозванцу воеводу Алексея Плещеева. Через два года город примкнул к восстанию Болотникова, и очередной ливенский воевода, будущий герой обороны Смоленска, Михаил Борисович Шейн едва «утек» из Ливен «душою и телом, а животы (имущество) его дворянские пограбили». Симпатии ливенцев к различного рода авантюристам отразились в поговорке: «Орел да Ливны всем ворам дивны». И впоследствии, ближе к описываемым событиям, воеводы жаловались царю на ливенцев, что они «огурливы и непослушны».