Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

В офтальмологии применяют алкалоид пилокарпин,выделенный из африканского растения рода Pilocarpus, названного так по виду своих плодов (от греч. pilos – «войлок», karpos – «плод, фрукт»). Среди производных пилокарпина – пилоповая, изопилоповая, изогомопилоповая кислотыи другие «пило»-соединения.

Во всех частях растений семейства Пасленовые (Solanum) содержится ядовитый алкалоид соланин.В съедобных клубнях картофеля (Solanum tuberosum) его содержание мало (около 0,05 %) и не представляет опасности. Но если картофель, особенно влажный, хранился на свету, он прорастает и зеленеет. Сама по себе зелень не опасна (это хлорофилл), но она свидетельствует о том, что содержание соланина в картофеле значительно повышено и его нельзя употреблять в пищу. (В то же время для семенного картофеля позеленение полезно.) Соланин также содержится в незрелых помидорах. Агликон соланина называется соланидином.Алкалоид сарпагинсодержится, наряду со многими другими алкалоидами, в корневище раувольфии змеевидной; на языке хинди она называется sarpagandha.

Чрезвычайно токсичный стрихнинбыл выделен из рвотных орешков – семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). В этих семенах содержится также алкалоид бруцин.Это еще одно название, данное химическому веществу по ошибке: полагали, что бруцин содержится в кустарнике Brucea ferruginea, который назвали в честь шотландского исследователя Африки и писателя Джеймса Брюса (1730–1794). Хиральную молекулу бруцина используют для разделения оптических антиподов – рацематов.

цитизин,содержащийся в семенах растения ракитник русский (Cytisus ruthenicus), известен тем, что используется как средство для отвыкания от курения (препарат «Табекс»). Другое название цитизина – софорин,потому что этот алкалоид содержится в плодах софоры японской (Sophora japonica). N-Метилпроизводное цитизина получило название каулофиллин,поскольку было найдено в стеблелисте (лат. Caulophyllum ) – многолетнем травянистом растении семейства Барбарисовые. Русское название растения дублирует латинское, которое происходит от греч. kaulos – «стебель, черенок» и phyllon – «лист». В результате ряда превращений из цитизина можно получить цитизолидин(6,8‑диметилхинолин).

В 1986 году из японской морской губки Hymeniacidon был выделен необычный по своему строению алкалоид. В его молекуле оказалось дибромпиррольное кольцо, сконденсированное с семичленным гексаметилениминовым циклом с кетонной группой и присоединенным к нему аминоимидазольным циклом. И название у этого алкалоида, данное по источнику выделения, необычное: гименин.

адреналинотносится к алкалоидам с атомом азота в боковой цепи. В организме он служит основным гормоном надпочечников, а также нейромедиатором. По химическому строению адреналин является катехоламином, то есть производным пирокатехина. Его название происходит от лат. glandula adrenalis – «надпочечники». Один из метаболитов адреналина назван адренохромом,потому что образует кристаллы пурпурного цвета (по‑гречески chroma – «окраска, цвет»). Название синонима адреналина – эпинефринапроисходит от греч. epinephron – «надпочечник» ( nephron – «почка»). Аналогом адреналина является амфетамин;этот термин сконструирован из химического названия этого вещества на английском: a lpha -m ethyl ph en et hyl amine → amphetamine. Синоним «амфетамина» – бензедрин.«Бенз» – поскольку в молекуле содержится бензольное кольцо. Вторая же часть произошла от «эфедрина»: в 1927 году американский химик и фармаколог Гордон Аллес (1901–1963) в поисках замены эфедрину специально синтезировал амфетамин (известный с 1887 года) и испытал его на себе.

Название другого психотропного производного фенилэтиламина, мескалина(или мецкалина), происходит от американского растения мескаля (вид агавы), которое, в свою очередь, связано с названиями на языке науатль: metl – «агава» и ixcalli – «отвар». Из кактуса Trichocereus terscheckii было выделено метилпроизводное мескалина, N-метил-2-(3,4,5‑триметоксифенил)этиламин. По природному источнику алкалоид получил название трихоцереин.В этом слове – греческие корни trichoma – «мех, пушнина» и keros – «воск», которые, по мысли ботаников, должны были описывать этот кактус. В кактусах содержатся и другие алкалоиды: пеллотин,от peyotl – «кактус» (на языке индейцев Мексики и Сальвадора науатль); ангалонин(из кактусов Anhalonium ) и др.