Лука Турин - Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Вторая плохая новость касается энантиомеров, зеркальных молекул, о которых шла речь выше. Потребовалось поразительно долгое время, чтобы окончательно определить, различаются ли энантиомеры по запаху. Причина попросту в том, что энантиомеры по своей природе обычно обладают очень похожими свойствами, потому что точка кипения, молекулярный вес и пр. у них по определению идентичны. Запустите смесь энантиомеров в газовый хроматограф, и они выйдут на другом конце, улыбаясь, держась за руки, как идентичные близнецы, и в одно и то же время [68] Сейчас для этого доступны так называемые «хиральные» ГХ-колонки, но это недавнее изобретение. . Единственный способ разделить их — это подвергнуть кристаллизации. Если кристаллизовать энантиомеры и сохранить мелкие кристаллы, можно обнаружить, что кристаллы получаются одной или другой формы. Дело в том, что если вы используете пространственную решетку для левосторонних, то правосторонние в нее не пролезут. Это открытие сделало знаменитым молодого Луи Пастера, но требуется кропотливое ручное разделение мелких кристаллов пинцетом. Синтез энантиомеров в принципе не легче, потому что приходится начинать с энантиомерных строительных блоков, а они должны быть чистыми, и т. д.

Как бы то ни было, в 1970-е гг. стало предельно ясно, что два энантиомера карвона, распространенной ароматической молекулы, обладают различными ольфакторными характеристиками. Это означает: какими бы чистыми вы их не получали, как бы ни изощрялись, сколько бы людей не опрашивали, какие бы определения не подбирали, один из карвонов (S) имеет запах мяты, а другой (R) — тмина. Это простой для выполнения тест, оба вещества нетоксичны, так что никакой опасности для жизни, по сравнению с боранами. Когда этот факт получил относительную известность, его радостно приветствовали критики теории колебаний. И действительно, на первый взгляд казалось, что на этом идеям Райта положен конец. Дело вот в чем. Как мы видели раньше, если поместить любой асимметричный объект перед зеркалом (например руку), вы увидите, что точнейшим образом повторяет человек в зеркале. Иными словами, энантиомеры обладают идентичными колебаниями. Это не имеет отношения к диапазону (волновое число может быть и ниже, и выше 1000) или к каким-то подобным безделицам. Каждая отдельная схема колебаний идентична. И неудивительно, если поместить жидкие энантиомеры в обычный спектроскоп, работающий с неполяризованным светом (причина курсива станет ясна чуть позже), вы получите идентичные спектры.

Райт, в характерной для себя манере, воспринял это спокойно, хотя в это время уже немного чувствовал себя в осажденной крепости. Он просто указал, что, «учитывая тот факт, что живые точки молекулярных рецепторов почти наверняка хиральные, схема частот [энантиомера] может отличаться от схемы частот его изомера в момент взаимодействия » (курсив Райта). Верно, верно, абсолютно верно. Попросту говоря, это означает, что если в момент измерения колебаний каждый рецептор держит в своем маленьком кулачке одну молекулу карвона и если рецептор хиральный (а они все такие), то не удивительно, что реакция на два энантиомера будет различной. Это не какой-то загадочный феномен. Если провести спектроскопию твердого кристалла того или иного энантиомера и придать измерительной системе своего рода хиральность с использованием поляризованного света, имеющего колебания только в конкретном диапазоне, то полученный спектр одного и другого кристаллов будет разным. Но критики Райта перестали обращать на него внимание. Единственное, что могло спасти его в тот момент — придумать механизм, но этого ему не удалось.

Райт продолжал заниматься колебаниями и запахами до самой смерти, которая наступила в 1985 г. По общему мнению его коллег, в это время он сохранял творческую продуктивность, но никаких серьезных фактов, которые сдвинули бы его от маргинального положения в мире запахов, не появилось.

К 1985 г., когда умер Райт, специалисты в целом пришли к общему мнению, что а) изотопы пахнут так же, как обычные соединения; б) различие в запахах энантиомеров карвона опровергает все теории колебаний; в) в любом случае не может быть создан спектроскоп из биологических строительных блоков. Работа Райта, лишенная его настойчивой поддержки, затонула, не оставив заметного следа в области запахов, а его коллеги и сотрудники разбежались или занялись другими проблемами. Трагизм ситуации в том, что Райт умер, даже не осознав, что решение проблемы, которая занимала его предыдущие двадцать лет, лежало перед ним на библиотечной полке. И не в какой-то редкой публикации, а буквально на расстоянии вытянутой руки — в самом знаменитом физическом журнале Physical Review Letters.