Лука Турин - Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Боги, судя по всему, не против упорных трудов, но, к сожалению, к теориям относятся весьма высокомерно, и когда дело касается химии ароматов, постоянно норовят подбрасывать тщательно изготовленные гаечные ключи в колеса. Одна такая уже появилась в 1973 г. в виде молекулы, которую назвали осирол ; ее случайно обнаружили Рахман Ансари с коллегами из компании Bush Boake Allen [45] Bush Boake Allen, или BBA, в период своего расцвета была своего рода «ксероксом» в химии ароматов — невероятно скучной компанией с поразительно креативной исследовательской лабораторией под руководством Джона Дженса. Жаль, но она больше не действует. . Осирол нарушает все правила сандала, но пахнет сандалом. Да и по форме он немного похож на гаечный ключ.

Что касается амбры, тут боги проявляют не только чувство юмора, но и порой некоторую жестокость. Чрезвычайно заслуженный химик-флейворист Гюнтер Олофф многие годы работал с амбровыми веществами, которые стремятся быть весьма жесткими молекулами, связанными мостиками и кольцами. В 1971 г. он предложил применить к запаху амбры «Правило трех осей». Согласно этому правилу, амбра должна иметь структуру под названием декалин, напоминающую два составленных рядом шезлонга, а три группы в позициях 1, 2 и 4 должны быть аксиальными, т. е. направленными в стороны от горизонтали. Это соответствовало множеству данных. Однако через несколько лет появилось несколько веществ, имеющих запах амбры, среди которых превосходное чрезвычайно сильное вещество каранал , названное в честь Карен Росситер, химика компании Quest, которая открыла его [46] Она также открыла превосходное розовое соединение, которому дали название Росситол. Таким образом, она, вероятно, единственная среди живущих ныне химиков, открывшая вещества, названные в честь ее имени и фамилии. .

Каранал не подчиняется правилу трех осей.

Запах, как и цвет — биологический феномен. Это не собственное свойство молекулы — это то, что чувствуют наши клетки, когда молекулы к ним прикасаются. Иными словами, это проблема молекулярного распознавания. Молекулярное распознавание повсеместно в биологии. Наберите «молекулярное распознавание» в поисковой строке любого браузера — и вам вывалится более пятисот тысяч результатов.

Сначала рассмотрим, как жизнь создает свои молекулы. Кумарин получают из бобов тонка с дерева, которое на языке народа тупи из Французской Гайаны называют cumarù.

При ферментации бобы высыхают и высвобождают кумарин, которого так много, и он такой чистый, что на поверхности бобов спонтанно образуются белые кристаллы. В очень слабом растворе он сладкий на вкус. В более концентрированном — горький. Одного боба достаточно, чтобы сделать добрый (хотя и несколько канцерогенный) килограмм мороженого. Всю свою жизнь бобы дерева диптерикс душистый в природных условиях без малейших возражений вырабатывают кумарин — для этого им не требуются ни сильные кислоты, ни причудливые растворители, ни бикарбонат натрия. Они делают это с помощью инструментов, о которых современные химики-органики могут только мечтать [47] Наука уже, похоже, готова мечту сделать явью. Химики, и в первую очередь лауреат Нобелевской премии Жан-Мари Лен, берут листок из книги жизни и постепенно воссоздают синтетические энзимы, ничуть не уступающие натуральным. Когда-нибудь вся химия будет строиться таким образом. .

Почти каждая химическая реакция в живом организме облегчается благодаря специальному катализатору, или энзиму, который сам по себе является молекулой. Как это работает? Например, в случае с кумарином, пятым шагом его натурального образования в бобе является изгибание свободного конца молекулы таким образом, чтобы ей было легче найти кусок, к которому нужно присоединиться. Это происходит благодаря энзиму под названием изомераза, который прикрепляется к молекуле таким образом, что заставляет связь «повернуться» в нужном направлении, как мы поворачиваем, например, крышку банки с бисквитами.