Петр Образцов - Удивительные истории о веществах самых разных

Кстати, легенда о сновидении Кекуле воспета в стихах Алексея Цветкова, где поэт (учившийся в свое время на химическом факультете Одесского университета) размышляет о месте химии в нашей жизни:

Картина складывается довольно безотрадная, прямо скажем, но авторы убеждены, что высокая поэзия просветляет, даже когда касается самых мрачных тем.

Вернемся к нашему бензолу. В общем, коллегам Кекуле не понравилось, что одному и тому же веществу можно приписать две формулы. Как‐то это не по‐людски, то есть не химично как‐то. Чего только не придумывали, вплоть до формулы бензола в виде трехмерной призмы Ладенбурга. Впрочем, обратите внимание, что все остальные формулы на этом рисунке – циклические, то есть Кекуле уже решил главную проблему.

Химические реакции бензола с разнообразными веществами не подтвердили правильности ни одной из этих формул, пришлось вернуться к бензолу а-ля Кекуле, но с некоторым добавлением – придумали, что двойные связи этак вот скачут от одного атома углерода к другому и те две формулы Кекуле мгновенно переходят друг в друга, или, пользуясь специальным термином, осциллируют.

Не растекаясь мыслями по древу стиракса бензойного, обрисуем сегодняшнее положение дел с молекулой нашего шестиугольного красавца. Двойных связей в ней не больше, чем сцепившихся за руки обезьянок. Атомы углерода в плоскости соединены обычными одинарными связями. А под и над этой плоскостью парят облака так называемых пи-связей, делающие химические способности каждого из 6 атомов углерода идентичными. Мы не пишем пособие по химии, а в меру сил развлекаемся (чего и уважаемому читателю от души желаем), так что особо интересующиеся могут обратиться за подробными сведениями к любому учебнику органической химии, даже школьному. Молекулу бензола сейчас изображают так (кольцо – это и есть одно из облаков, которое как бы витает над плоскостью страницы нашей книги).

Бензол – самый известный представитель так называемых ароматических соединений, которые (1) содержат кольцо или кольца типа бензольного, (2) относительно устойчивы и (3) несмотря на ненасыщенность (наличие пи-связей), склонны к реакциям замещения, а не присоединения. Так говорит Заратустра, то есть энциклопедия! Собственно, ароматическая система (если верить тому же источнику) – это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые из открытых таких веществ обладали приятным запахом. Сейчас все не совсем так – многие ароматические соединения пахнут довольно отвратно.

Зачем нам бензол, кроме, конечно, чисто человеческого любопытства? В смысле, с чем его едят и едят ли? А если серьезно, бензол – токсичная бесцветная горючая жидкость, слабо растворимая в воде и с трудом поддающаяся разложению. Используется как добавка к моторным топливам, в химическом синтезе, как прекрасный растворитель – иногда его называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому его используют, чтобы выделять алкалоиды из растений, жиры из костей, мяса и орехов, чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.