Здесь есть неточности и преувеличения, но самые облики братьев, такие контрастные, видимо, обрисованы верно (хотя есть и другие свидетельства современников). И очевидно, в том, что И. Анненский не был на самом деле так уж далек от социальных вопросов, - и в стихах и в своих эстетических оценках, - сказалось влияние брата. Шестидесятническая и народническая "интеллигентность" отразилась в поэзии И. Анненского, вступив в сложное сочетание с влиянием французских "проклятых поэтов" и с русским декадентским символизмом.
В год окончания университета Анненский женится на Н. В. Хмара-Борщевской - вдове с двумя сыновьями-подростками. Через год у них родится сын Валентин (в будущем - поэт, писавший под псевдонимом "В. Кривич", биограф и издатель посмертных сборников стихов И. Анненского).
Тогда же начинается многолетняя педагогическая деятельность И. Анненского. Он преподает греческий и латинский языки в гимназии; работать он вынужден очень много, чтобы содержать семью. Впоследствии его коллега по царскосельской гимназии А. А. Мухин писал: "Нужно еще удивляться, откуда он брал время и силы для литературной работы; имея, при слабом с самого детства здоровье, до пятидесяти шести уроков в неделю, он только чудом уцелел к двенадцатому году службы, когда его назначили директором Коллегии Павла Галагана в Киеве".
Потом, после конфликта с попечительницей Коллегии, которую не устраивали педагогические принципы Анненского, он переводится снова в Петербург, где становится директором 8-й гимназии.
С 1896 года Анненский - директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе. С тех пор он постоянно проживает в Царском Селе. После революционных событий 1905 года свободомыслящий и гуманный директор, убежденный в благородстве всех учеников гимназии, независимо от их убеждений и "даже проступков", очевидно, не мог более соответствовать этой должности, и его переводят на должность инспектора петербургского учебного округа должность, сопряженную с многочисленными поездками по северо-западным губерниям и писанием отчетов.
Стоит отметить, что при всех снимаемых Анненским квартирах непременно был сад, на который он обращал внимание и заботу; мемуаристы упоминают о любви Анненского к цветам, без которых немыслимы ни его поэзия, ни его быт.
Преподавательская деятельность Анненского на этом не завершается: в 1908-1909 году он читает лекции по истории древнегреческой литературы на Высших женских историко-литературных курсах Н. П. Раева в Петербурге.
Анненскому как педагогу дают разные характеристики авторы воспоминаний - от восторженных (их больше) до резко отрицательных. Во всех подчеркивается чрезвычайная непохожесть Анненского-педагога на типичного преподавателя. Анненский-поэт, Анненский-филолог, а в какой-то мере и Анненский-сановник накладывают печать на Анненского-педагога: он сумел "внести в суть гимназической учебы нечто от Парнаса, и лучи его эллинизма убивали бациллы скуки". При этом всеми отмечается некоторая торжественность, светскость, корректность, прямизна стана и продуманность манер, во всей их гамме, тот налет "изысканного сановничества", о котором упоминает его сын.
Ф. Зелинский так рисует манеру Анненского-лектора в пору его преподавания на Высших женских курсах: "Слушательницам памятны были те моменты, когда красноречивый только что лектор внезапно умолкал, наступала пауза, иногда довольно длинная. Это значило, что лектор набрел на мысль, которой он особенно дорожил. Ее он не хотел выразить первыми встречными словами. Он надумывал обороты, подбирал термины, старался найти требуемую формулировку. Он при этом не торопился, не обнаруживал той растерянности, которая бывает свойственна неопытным лекторам, потерявшим нить своих рассуждений; уверенный в себе, он спокойно искал и продолжал свою речь лишь после того, как искомое было найдено". И еще одно существенное для нас замечание, хотя и касающееся как будто чисто внешнего, формального момента: "...Тембр лектора не везде поспевал за извилинами и скачками его подчас шаловливой мысли, и эта последняя постоянно как бы опекалась его всегда корректным и джентльменским голосом".
Эта особенность не сводится только к манере Анненского читать лекции, она должна быть понята широко и отнесена к его творчеству и его образу в целом: психологическая сложность, утонченность душевных переживаний требуют "корректной" формы и "опеки".
Одновременно с преподавательской работой, с разъездами по северо-западным городам и писанием многочисленных служебных отчетов Анненский отдается творческой работе: переводит (и публикует) трагедии Еврипида, пишет статьи о русской литературе, в том числе о современной, пишет стихи, переводы и поэтические трагедии.
Читать дальше