Город расположен на высоком правом берегу Оки, на сложном овражистом рельефе, где он был заложен в первой четверти XVII в. До этого Кашира находилась на левом берегу реки, при устье речки Каширки. Документально известная с 1353 г., Кашира впервые названа городом в летописном рассказе о событиях 1480 г. Город исстари входил в оборонительную систему южных окраин Московской Руси и часто подвергался набегам и разграблению со стороны татар. После нашествия на Москву Девлет-Гирея в 1571 г. разоренная Кашира запустела и была вновь отстроена на своем нынешнем месте в 1620-х гг. К 1629 г. под руководством “кормовых иноземцев” здесь была создана крепость — небольшой рубленый Город с двумя проездными и семью глухими башнями. В середине XVII в. Город был усилен Острогом, который ставил Иван Горлинов Писарев. За пределами укреплений находились торг и пять городских слобод, преимущественно для ратных людей. В 1678 г. деревянную крепость сменила более мощная и обширная земляная, бастионного типа, сооруженная “по городовому чертежу” Габриэлем фон-Турнером. Служившая одним из опорных стратегических пунктов Большой засечной черты, она так и не увидела неприятеля. Военная функция Каширы во второй половине XVII в. стала постепенно угасать и заменяться торговой. Традиционным занятием жителей в XVIII–XIX вв. было садоводство и огородничество. Незначительная вначале местная торговля к середине XIX в. развилась в крупную посредническую оптовую торговлю скотом и хлебом, которые доставлялись по воде из южных районов страны.
С 1708 по 1776 г. Кашира входила в состав Московской губернии, согласно административной реформе 1777 г. была причислена к Тульскому наместничеству, позже губернии. Одновременно началось ее архитектурное оформление в качестве уездного центра: в 1779 г. вместе с гербом город получил новый регулярный план. Каширские бастионы за ненадобностью были срыты. От старой застройки на территории крепости остались лишь каменные церкви, органически включенные в новую планировочную структуру. Собор определил положение главной городской площади.
В облике города отразились различные этапы его планировочного и архитектурно-пространственного развития на протяжении XVII–XIX вв. В то время как на крутых береговых склонах к Оке удержались фрагменты средневековой ландшафтной планировки бывших Никитской и Рыбной слобод, основная территория города организована на принципах классицизма. Глубокий овраг разделяет Каширу на две самостоятельные группы прямоугольных кварталов с периметральной застройкой и садами в их средней части. Ведущее композиционное значение центрального комплекса кварталов, размещенного на территории бывшей крепости, подчеркнуто главной планировочной осью — Советской, в прошлом Большой Московской улицей. Пересекая весь город и спускаясь к бровке берегового обрыва, эта улица, в духе регулярного градостроительства, точно ориентирована на заречный ансамбль древнего Белопесоцкого монастыря. Главная артерия города соединяет две площади: квадратную административную с собором в центре и восьмигранную торговую. Последняя, в прошлом окруженная лавками, к настоящему времени оказалась застроенной, ее пространственная организация кардинально изменена. К регулярному городу примыкают слободы XVIII–XIX вв., по своему характеру занимающие промежуточное положение между городским и сельским типами заселения.
Архитектурный колорит исторической части города определяет контрастное сочетание вертикалей городских церквей и равномерного фона малоэтажной, утопающей в зелени деревянной усадебной застройки конца XIX — начала XX в. Лишь в зоне центра, там где застройка формировалась в эпоху классицизма, она носит более плотный характер. Здесь сосредоточены наиболее представительные, в основном двухэтажные торговые, административные, общественные и жилые здания, отражающие в своем облике различные, главным образом поздние этапы развития классических форм. Особую группу составляют полукаменные-полудеревянные купеческие дома I860 — 1870-х гг. с мезонинами и смесью классики и ложнорусского стиля в деталях и резьбе. Основная масса поздней деревянной застройки отличается редким художественным единством. В убранстве уличных фасадов домов варьируется несколько местных мотивов, испытавших влияние модерна.
Старая Кашира является одним из четырех обособленных районов нового города, который развивается вдоль реки, начиная с 1900 г., времени прокладки Павелецкой линии железной дороги. Привокзальный, Новокаширский и новый микрорайон, строящийся с 1970-х гг., планировочно и художественно почти изолированы друг от друга и от старого города.
Читать дальше