БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (АЦ)

Лит.: Физиологическая роль ацетилхолина и изыскание новых лекарственных веществ, Л., 1957; Альперн Д. Е., Холинергические процессы в патологии, М., 1963.

Г. Н. Кассиль.

Ацетилцеллюло'за,ацетаты целлюлозы, уксуснокислые эфиры целлюлозы (клетчатки). А. получают обычно действием на целлюлозу (хлопковый пух, реже — древесную облагороженную целлюлозу) уксусного ангидрида в присутствии различных катализаторов и растворителей (или разбавителей):

[С 6Н 7О 2(ОН) 3] n+ 3 n(CH 3CO) 2O ® [С 6Н 7О 2(ОСОСН 3) 3] n+ 3 nCH 3COOH.

Конечный продукт реакции — триацетат целлюлозы называется в технике обычно первичным ацетатом, или триацетилцеллюлозой, и содержит 62,5% связанной уксусной кислоты. При частичном гидролизе триацетата получают т. н. вторичный ацетат (до 55% связанной уксусной кислоты).

А. — белая аморфная масса; плотность около 1300 кг/м 3. А. мало гигроскопична (особенно триацетат), светостойка, обладает хорошими физико-механическими свойствами и практически негорюча. Термостабильность А. недостаточно высока: уже при 190—210°C изменяется окраска материала, а при 230 °С он начинает разлагаться. Щёлочи и минеральные кислоты постепенно омыляют А. Первичный ацетат растворим в уксусной кислоте, метиленхлориде, хлороформе, дихлорэтане, анилине, пиридине; вторичный ацетат растворяется также в ацетоне, смеси ацетона и спирта, этилацетате, диоксане и в других органических растворителях. А. применяют в производстве волокон (см. Ацетатные волокна ) , плёнок (в частности, электроизоляционных и киноплёнок) и пластмасс (см. Этрол ) .

Лит.: Роговин З. А., Шорыгина Н. Н., Химия целлюлозы и ее спутников. М.—Л., 1953.

Л. Г. Булавин.

Ацети'льное число',показатель, характеризующий содержание свободных гидроксильных групп (—ОН) в жирах, маслах и воске. Для определения А. ч. вещество ацетилируют и затем подвергают омылению едким кали. А. ч. выражается числом мг едкого кали, израсходованного для нейтрализации уксусной кислоты, освобождающейся при омылении 1 г ацетилированного продукта. А. ч. характеризует качество и сорт жиров и масел.

Ацето'н,диметилкетон, CH 3COCH 3, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м 3, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.

А. обладает типичными химическими свойствами кетонов. Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH 3) 2C(OH)CCl 3. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в кетен CH 2= C = O . Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl 3. А. — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH 3COO) 2Ca ® CH 3COCH 3+ CaCO 3, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:

Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения А. и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:

А. широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.

Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.

Я. Ф. Комиссаров.

Ацето'но-бути'ловое броже'ние,разложение углеводов, идущее без доступа кислорода (анаэробно) с образованием бутилового спирта, ацетона, уксусной и масляной кислот, углекислого газа и водорода. А.-б. б. вызывает подвижная спорообразующая анаэробная бактерия Clostridium acetobutyficum, которая сбраживает глюкозу, мальтозу, сахарозу, декстрин и гидролизует крахмал. А.-б. б. происходит в две фазы: 1) интенсивное размножение бактерий, образование уксусной и масляной кислот; подкисление среды до pH 3,5—4,0 и накопление протеолитических ферментов; 2) автолиз бактерий, падение содержания уксусной и масляной кислот и накопление ацетона и бутилового спирта. До освоения химического синтеза ацетона и бутилового спирта А.-б. б. было единственным способом промышленного получения этих веществ из кукурузы, ржи, картофеля или мелассы. См. также Брожение.