Интерес к театру взял свое: в 1896 году Мейерхольд перешел на 2-й курс Театрально–музыкального училища Московского филармонического общества в класс Владимира Немировича-Данченко. Учитель высоко ценил ученика за кипучую энергию, ум, эрудицию в области литературы, музыки, истории театра, владение пером и интерес к режиссуре. Мейерхольд стал одним из первых, кому Данченко начал поручать режиссерские задания и кого посвятил в замысел своего нового театра. Несмотря на то, что изначально у Мейерхольда были не слишком удачные актерские данные, он много работал над собой и его старания дали великолепные результаты. В 1898 Мейерхольд вступил в труппу Московского художественного театра и за четыре сезона сыграл 18 ролей. Он произвел сильнейшее впечатление на публику в качестве Треплева из «Чайки», Тузенбаха из «Трех сестер», Мальволио в «Двенадцатой ночи», а в роли царя в «Смерти Иоанна Грозного» оказался достойным соперником самому Станиславскому. Молодой актер продемонстрировал широчайший диапазон – от трагизма до буффонады.
Несмотря на успех, 24-летний Мейерхольд покинул труппу МХАТа – из-за разногласий с учителем, но главным образом из-за стремления к самостоятельности и к поиску своего пути в театре. Он решил основать свой театр и сказать новое слово в искусстве, отказавшись от принципов предшественников. Так появилось Товарищество Новой Драмы. Немирович подверг новаторские идеи Мейерхольда резкой критике и, в частности, проницательно заметил: «Это сумятица человека, который каждый день открывает по нескольку истин, одна другую толкающих». Совершенно верно! Мейерхольд тогда каждый день совершал открытия, зачастую парадоксальные. Именно этим открытиям суждено было кардинально изменить общепринятые представления о театре. Чтобы как можно нагляднее показать, как его новые методы отличаются от традиционных, Мейерхольд в первом же театральном сезоне поставил весь репертуар МХАТа (Чехов, Гауптман, Горький, А. К. Толстой), но совершенно по-иному, нежели Немирович-Данченко. Конечно, отчасти это был провоцирующий жест и стремление привлечь к своему новаторству всеобщее внимание. И замысел удался: о Товариществе заговорили. После гастролей по провинции Мейерхольд вернулся во МХАТ и попытался внедрить свои методы там. Реакция мэтров была бурной, но уже не столь отрицательной: когда Мейерхольд предложил в корне изменить традиционные принципы репетиционной работы, сам Станиславский заявил: «Это или так гениально, что не умещается в наших скромных головах, гениально до безумия, или бесполезное брожение усталой мысли». Здесь уместно напомнить, что А. С. Пушкин говорил: «в родстве с безумством гений пребывает» и что дерзкое новаторство нередко принимают за безумие.
В 1906–1907 г. Мейерхольд в качестве главного режиссера Драматического театра В. Ф. Комиссаржевской поставил «Балаганчик» А. Блока, «Жизнь человека»Л. Н. Андреева и «Сестру Беатрису» Метерлинка. Премьера драмы «Балаганчик» состоялась в декабре 1906 года. Спектакль напомнил зрителям об итальянской комедии масок, с ее персонажами Пьеро, Арлекином и Коломбиной. Оформление решалось в условной манере. Окно на заднике сцены было заклеено бумагой. Бутафоры освещали площадку палочками бенгальского огня. Арлекин выскакивал в окно, разрывая бумагу. Декорации взмывали вверх, оставляя сцену пустой, а в финале Пьеро-Мейерхольд обращался в зал со словами: «Мне очень грустно. А вам смешно?..»
Мейерхольд продолжал бороться с господствовавшим тогда жизнеподобным натурализмом. Так, в постановке «Балаганчика» Мейерхольд максимально усилил условность происходящего на сцене, подчеркнул связь «Балаганчика» с итальянским народным театром масок – commedia del, arte. Мейерхольд был убежден, что современный театр оторвался от своих исконных корней – балагана, клоунады, и стремился восстановить эту связь. Статьи, написанные в этот период, в 1913 г. вышли отдельной книгой «О театре».
Работал Мейерхольд и в императорских театрах (Александринском, Мариинском и Михайловском), где до 1918 г. успел поставить 21 драматический спектакль. На базе квартиры Мейерхольда существовала театральная студия, где разрабатывалась новаторская теория музыкального чтения в драме. Позже, когда студия расширилась, на ее базе выходил театральный журнал.
31 октября 1915 года у Мейерхольда состоялась еще одна премьера: он дебютировал как кинорежиссер фильмом «Портрет Дориана Грея» по роману Оскара Уайльда. Картина, сделанная за лето, прошла с успехом, критики утверждали, что «пока это высшее достижение русской кинематографии». К сожалению, ни одной копии фильма не сохранилось.
Читать дальше