Майкл Файер - Абсолютный минимум. Как квантовая теория объясняет наш мир

Одно из свойств воды — её способность растворять очень широкий набор химических соединений. Мы уже обсуждали, что соль NaCl растворяется в воде с образованием ионов Na +и Cl −. Положительные ионы окружены частично отрицательными атомами кислорода воды, а отрицательные ионы — частично положительными атомами водорода воды. Соль растворяется благодаря способности воды хорошо взаимодействовать как с катионами, так и с анионами. Вода также может растворять очень широкий набор органических веществ. Вода не растворяет углеводороды вроде этана, но она растворяет такие органические молекулы, как этанол, содержащий гидроксильную группу (−OH) или другие группы, имеющие слабо или сильно заряженные участки. Вода растворяет этанол, образуя водородные связи с гидроксильной группой этанола. В чистом этаноле водородные связи между молекулами этанола образуют цепочки, изображённые на рис. 15.2. Когда этанол попадает в воду, вода может образовывать водородные связи с гидроксильными группами этанола, включая молекулы этанола в единую сеть водородных связей. Водка, по сути, представляет собой этанол в воде. Вино — это вода с меньшим количеством этанола, чем в водке. Вино также содержит большие органические молекулы, придающие красному вину его цвет, а всем винам — характерные для каждого из них аромат и оттенки вкуса.

Если вино слишком долго находится на воздухе, оно портится, превращаясь в уксус. Уксус можно целенаправленно получить путём сбраживания вина. Химические реакции, превращающие вино в уксус, в действительности осуществляются уксуснокислыми бактериями ( Acetobacteraceae ), которые в присутствии кислорода способны превращать этанол в уксусную кислоту. Этот процесс протекает как последовательность двух химических реакций:

CH 3CH 2OH → CH 3CHO + H 2,

2CH 3CHO + O 2→ 2CH 3COOH.

Сначала этанол (CH 3CH 2OH) превращается в ацетальдегид и газообразный водород (верхняя строка), а затем две молекулы ацетальдегида и одна молекула кислорода (два атома кислорода) превращаются в две молекулы уксусной кислоты, которая и есть уксус. Строение этанола изображено на рис. 15.1, а на рис. 15.4 показано строение ацетальдегида (вверху) и уксусной кислоты (внизу). В ацетальдегиде и уксусной кислоте атом углерода, обозначенный C 1, образует метильную группу. C 1связан с тремя атомами водорода и атомом углерода C 2. В ацетальдегиде атом C 2также связан с одним атомом водорода и двойной связью с кислородом.

Рис. 15.4. Ацетальдегид (вверху) и уксусная кислота (внизу). Атомы кислорода изображены в виде тёмно-серых сфер. Атом углерода C 2 в ацетальдегиде связан с C 1 , с водородом и двойной связью с кислородом. Атом C 2 в уксусной кислоте связан с C 1 , двойной связью с кислородом и одиночной связью с другим атомом кислорода, входящим в состав гидроксильной группы

В общем случае в альдегиде есть атом углерода, соединённый двойной связью с кислородом и одиночными связями с водородом и другим углеродом. Так, в формальдегиде (см. рис. 14.3) вместо связи с другим атомом углерода атом C 2связан со вторым атомом водорода. Атом C 2использует три гибридные sp 2-орбитали для образования трёх σ-связей и дополнительную 2 p -орбиталь для объединения с 2 p -орбиталью кислорода и формирования π-связи в составе двойной связи. Как видно из верхнего уравнения химической реакции и строения этанола, показанного на рис. 15.1, этанол превращается в ацетальдегид, избавляясь от двух атомов водорода, что приводит к образованию ацетальдегида и молекулы H 2. Две молекулы ацетальдегида присоединяют каждая по одному атому кислорода из молекулы O 2, и получаются две молекулы уксусной кислоты (внизу на рис. 15.4). В уксусной кислоте атом C 2связан с двумя атомами кислорода. С одним из них он связан двойной связью, а с кислородом из гидроксильной группы −OH — одиночной.

Уксусная кислота — это органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот. Группа −COOH является кислотной. Простейшее определение кислоты — это вещество, которые при попадании в воду приводит к появлению ионов водорода H +. Соляная кислота имеет формулу HCl. Как и молекула NaCl, в воде молекула HCl распадается на ионы H +и Cl −. Молекула соляной кислоты HCl полностью диссоциирует на ионы. Она классифицируется как сильная кислота, поскольку на каждую молекулу HCl, попавшую в воду, появляется один ион H +. H +связывается (через сольватирование) с молекулами воды. Частично отрицательные атомы кислорода в молекулах воды окружают ион H +. Реакцию кислотной диссоциации уксусной кислоты в воде можно записать следующим образом: