Майкл Файер - Абсолютный минимум. Как квантовая теория объясняет наш мир

На рис. 16.3 представлена шаростержневая модель α-линоленовой кислоты. Так же как стеариновая и олеиновая кислоты, α-линоленовая кислота содержит 18 атомов углерода, но она имеет три двойные связи.

Рис. 16.3. Шаростержневая модель α- линоленовой кислоты, которая содержит 18 атомов углерода и имеет три двойные углерод-углеродные связи

В линоленовой кислоте шесть атомов углерода, а именно 9-й, 10-й, 12-й, 13-й, 15-й и 16-й, имеют треугольную конфигурацию с углом 120°, и такие тройки углеродных атомов, как 8-й, 9-й и 10-й, образуют угол 120°, а не тетраэдрический угол 109,5°. В нормальных условиях эти дополнительные двойные связи уводят форму молекулы всё дальше от чистой транс-конфигурации. Хотя α-линоленовая кислота имеет три двойные связи, очень похожая на неё линоленовая кислота имеет только две такие связи. Жирные кислоты без двойных связей называются насыщенными, с одной двойной связью — мононенасыщенными, а с двумя и более двойными связями — полиненасыщенными.

Почему так важно, есть ли в жирных кислотах двойные связи? Этот вопрос мы будем рассматривать отдельно для искусственно (химически) модифицированных жиров и натуральных (химически не модифицированных) жиров, содержащихся, например, в сливочном масле и других подобных источниках жира. Начнём с жирных кислот, которые не были химически модифицированы. Известна связь между потреблением жиров и повышением или понижением уровня холестерина. Миристиновая кислота с 14 атомами углерода является насыщенной и, как считается, значительно повышает уровень холестерина, причём вредной для человека его составляющей. Пальмитиновая кислота с 16 атомами углерода тоже насыщенная и в той же мере повышает уровень холестерина. Напротив, линоленовая кислота (18 атомов углерода с двумя двойными связями) и другие полиненасыщенные жирные кислоты понижают уровень холестерина. Однако некоторые насыщенные жирные кислоты, такие как стеариновая (см. рис. 16.1), по-видимому, не оказывают большого влияния на уровень холестерина, что также относится к мононенасыщенным жирным кислотам, таким как олеиновая кислота (см. рис. 16.2).

В обычных пищевых маслах доля важных ненасыщенных и полиненасыщенных жиров сильно варьируется. В сливочном и кокосовом маслах содержится большое количество миристиновой и пальмитиновой кислоты и очень мало линоленовой. Оливковое масло не содержит миристиновой кислоты, но в нём имеется значительное количество пальмитиновой кислоты. В нём также есть линоленовая кислота. В масле канола {30} 30 Канола (от англ. canola — Canadian oil) — растительное масло, вырабатываемое в основном из рапса, а также из турнепса. — Примеч. пер. совсем нет миристиновой кислоты и почти нет пальмитиновой. В нём имеется значительное количество линоленовой кислоты. Масло из виноградных косточек, сафлоровое и подсолнечное масло (последние два при условии, что они не подвергались высокотемпературной обработке в процессе приготовления пищи, см. ниже) содержит большое количество линоленовой кислоты, немного пальмитиновой и совсем не содержит миристиновой. Химический состав этих жиров свидетельствует о том, что потребление сливочного и кокосового масел оказывает негативное влияние на содержание холестерина в крови (приводит к его повышению), оливковое масло ведёт себя примерно нейтрально, канола оказывает положительное влияние, а масло из виноградных косточек, сафлоровое и подсолнечное (два последних без высокотемпературной обработки) очень благотворно влияют на содержание холестерина в крови.

Жиры подвергают химической модификации по нескольким причинам. Ненасыщенные жирные кислоты — это молекулы с двойными связями. Двойные связи химически очень активны. Так, в ненасыщенных жирах они могут вступать в реакцию с кислородом. Если этот процесс заходит достаточно далеко, то запах и вкус масла становятся неприятными — масло прогоркает. Скорость реакции ненасыщенных жиров с кислородом резко возрастает под действием света.

Полиненасыщенные жиры имеют много двойных связей. Из-за наличия большего числа двойных связей, готовых к реакции с кислородом, полиненасыщенные масла портятся значительно быстрее. Масла, содержащие ненасыщенные жиры, должны храниться в холодильнике, поскольку снижение температуры замедляет химические реакции, вызывающие прогорклость. Если такое масло нельзя поместить в холодильник, лучше хранить его в тёмном прохладном месте. Некоторые виды масла продаются в бутылках из тёмного стекла. Тёмная бутылка может продлить срок хранения масла на магазинной полке, где оно подвергается воздействию света. Масла, состоящие почти полностью из насыщенных жиров, могут длительное время храниться без охлаждения. Поэтому многие масла химически обрабатываются с целью уменьшить число двойных связей или полностью избавиться от них. Такая обработка может менять физические свойств масел, повышая температуру их плавления и кипения. Эти изменения могут быть полезны при приготовлении пищи, например при выпечке хлеба и в других кулинарных процедурах.