Всего Синатра снялся в 58 фильмах. Как драматический актер проявил себя в психологических драмах «Человек с золотой рукой» (1955), «Детектив» (1968), «Первый смертный грех» (1980), политическом триллере «Маньчжурский кандидат» (1962).
В 1964 году Синатра поставил собственный фильм — «Только храбрец». На оскаровской церемонии 1971 года артист получил гуманитарную премию имени Джина Хершолта.
После успеха фильма «Пока будут мужчины» тематика песен Синатры расширилась, он сумел создать не только образ любовника, но и образ сильного мужчины. По мнению критика из «Нью-Йорк таймс», «за исключением, может быть, Хью Хефнера, основателя журнала „Плейбой“, никто не мог так воплотить в себе мужской идеал 50-х годов».
Песня «Мой путь» («Я шел своим путем») установила своеобразный рекорд в британском хит-параде, продержавшись в лидерах целых 122 недели — с 1969 по 1971 год.
Как пишет Г. Герасимов, «заглавной мелодией» Синатры, его «гимном» критики считают песню «Я шел своим путем» («I Did It My Way»), предложенную Синатре в переводе с французского другим певцом и композитором — Полом Анкой. Сейчас в телеинтервью Анка говорит, что, когда эта песня, по его мнению ординарная, вернулась к нему в исполнении Синатры, он ее не узнал. Певец сумел сделать из нее шедевр — балладу о своей собственной жизни, созвучную миллионам американцев с похожей судьбой.
Песня эта затронула сердца американцев не только талантливым исполнением, но и по причине выраженной в ней жизненной философии, прославляющей американский индивидуализм и упорство в стремлении идти вперед по пути, избранному именно им, а не кем-то еще — партией, дядей, обстоятельствами. Сам Синатра говорил: «Я поступаю так, как мне нравится».
Президент Клинтон, откликаясь на скорбное известие и выражая свое «огромное восхищение» певцом, не преминул сослаться и на эту песню: «Думаю, каждому американцу надо улыбнуться и сказать: да, он действительно шел своим путем».
Синатра покинул сцену в 1971 году, но не смог жить без слушателей, без их аплодисментов. Через два года певец вернулся и отправился в мировое турне.
Одно из его последних выступлений состоялось в огромном актовом зале университета штата Северная Каролина в Уилмингтоне. Выступал певец с телесуфлером, поскольку подводила память. После концерта метко сказал публицист Питер Хамилл: «Синатра — как Колизей. Частично разрушен, но по-прежнему завораживает».
Свой последний диск «Дуэты» он выпустил в 1994 году. Пожилой певец завершил карьеру, использовав новинки техники звукозаписи. Благодаря современной технологии он поет вместе с тринадцатью другими известными исполнителями, в том числе с Барброй Стрейзанд, Тони Бенеттом, Хулио Иглесиасом, хотя записывались они по отдельности.
В 1995 году Синатра вновь получил премию «Грэмми» за свои концертные выступления и грамзаписи.
Он знал всех президентов, начиная с Франклина Рузвельта, пригласившего его на чай в Белый дом в 1944 году.
"Синатра бывал груб и резок, но и исключительно щедр, давая деньги не университетам, как здесь принято у богачей и которых он не кончал, а бедным, больным, на борьбу с раком и другие благородные дела, — отмечает Г. Герасимов. — Всего он пожертвовал, по некоторым оценкам, один миллиард долларов…
Он прожил жизнь «под колпаком» не только вездесущей прессы, которую он не жаловал, но и тайной полиции ФБР, тщетно пытавшейся уличить его в преступных связях с мафией. Так ничего и не нашли".
А в 1985 году певца наградили медалью Свободы — высшим гражданским знаком отличия США.
Синатра владел домами в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе, ранчо в Палм-Спрингсе, фирмами грамзаписи, несколькими радиостанциями, личными самолетами, акциями многих компаний, включая концерн по производству деталей для баллистических ракет и созданную им компанию «Артанис» («Синатра», если прочесть наоборот). В последние годы бизнесом, связанным с использованием его имени, управляла его младшая дочь Тина. Бизнес включал галстуки, соус для спагетти и многое другое.
Когда Синатра скончался, в ночь на 15 мая 1998 года в лос-анджелесской больнице от очередного инфаркта, газета «Сан-Франциско кроникл» предложила: «Смерть Синатры — повод отпраздновать его жизнь. Нальем рюмку, поставим пластинку!»
Сам Синатра еще раньше подвел черту: «Мы живем лишь однажды, а уж как я живу — одного раза вполне достаточно».
«…Для меня она была больше чем певицей. Она была душой, зеркалом, живым отражением человеческого горя, отчаянным криком страдания, символом нашего одиночества и нашей печали.
Читать дальше