Были и другие серьёзные встречи. Он оставил Харриэт Прайс, когда она не пошла на уступки. Она хотела, чтобы они поженились, а он не был настроен так серьёзно. Его любимым выражением было: «Удар, обман, спасибо, мадам».
В 1938 году Кеннеди и его старший брат уехали вместе с отцом в Лондон.
С началом войны Кеннеди поступил в военно-морской флот США и был направлен в управление морской разведки в Вашингтон, где вскоре завоевал репутацию волокиты. Одной из его любовниц стала Ингрид Арвад, в прошлом королева красоты Дании. В 1930 году Гитлер отозвался о ней как о прекрасном образце нордической красоты. По данным ФБР, у неё была интимная связь с Гитлером.
Так как она подозревалась в шпионаже, то её телефонные разговоры прослушивались и в комнатах была установлена аппаратура для наблюдения. У шефа ФБР Эдгара Гувера имелись записи любовных свиданий Кеннеди с Ингой. В начале своей политической карьеры Джек хвастался, что, когда попадёт в Вашингтон, заберёт эти записи. Он никогда этого не сделал.
Сын Ингрид вспоминает, что Кеннеди, приходя домой, сразу снимал всю одежду и принимал душ. Находясь в доме, никакой одежды, кроме полотенца, он не признавал. Если он хотел любви, то Ингрид должна была это делать сейчас же. Она рассказывала своему сыну, что, когда выходила замуж, уже была беременна и не знает, кто его отец — Кеннеди или её муж.
Через девятнадцать дней пребывания в Вашингтоне Кеннеди был близок к разжалованию за неблагонадёжность. Но связи в политических кругах помогли ему удержаться. Он был быстро переведён в Чарльстон в Южной Каролине. Однако это не прекратило его связи с Ингрид. У них было ещё много любовных свиданий.
ФБР вновь устанавливает в комнатах, где встречаются любовники, прослушивающие устройства, и снова в руках Гувера оказываются плёнки с записью любовных похождений будущего президента. В одной из записей Ингрид признаётся, что она беременна, и упрекает Кеннеди, что, получая удовольствие, он не думает об ответственности.
Кеннеди решает жениться и просит разрешения у отца. Но тот не соглашается на этот брак, поскольку Ингрид не католичка. Однако это не мешает самому пожилому джентльмену волочиться за ней.
Когда Кеннеди наконец направляют командовать патрульным катером, офицеры дают ему кличку Волосатый и выражают недовольство тем, что он следит больше за манекенщицами, чем за субмаринами.
Один из них вспоминает: «Девушки были его навязчивой идеей. Мы тоже любили их, но мы не смешивали это со службой».
На короткое время Кеннеди становится журналистом, но проводит большую часть времени на вечеринках, пытаясь соблазнить богатых и часто замужних женщин. Нередко он развлекался и с начинающими голливудскими актрисами. Особенно отдавал предпочтение разведённым, так как для католика это устраняло угрозу женитьбы.
Число их имён бесконечно, но особняком стоит имя английской актрисы Пэгги Камминс. С ней он вёл раздел светской хроники, но никогда не был близок.
Манера ухаживания Кеннеди состояла в том, что во время разговора с девушкой он смотрел ей прямо в глаза и его внимание никогда не отвлекалось. Его интересовало всё, каждая мелочь, и этот град расспросов при живом неподдельном интересе вызывал ответный интерес и откровенность.
Когда Кеннеди начал свою политическую карьеру, его главным преимуществом были хорошие внешние данные и обаяние.
Получалось так, что все пожилые женщины испытывали к нему материнские чувства, а молодые были в него влюблены.
В 1946 году во время выборов в Конгресс помощник по выборам застал его занимающимся любовью с одной из своих служащих прямо на столе в офисе. Позднее, когда у девушки была задержка месячных, Кеннеди лишь сказал: «Ох, чёрт!» — и спокойно продолжил свои занятия.
Когда Кеннеди приехал в Вашингтон, триста корреспондентов признали его красивейшим из представителей Белого дома.
Соратник по Конгрессу Фрэнк Томсон так рассказывал об отношении к нему женщин: «Если бы мы вошли с Кеннеди в зал, в котором находились сто женщин, то восемьдесят пять из них готовы были бы пожертвовать своей гордостью и всем остальным, только бы оказаться с ним в постели».
Участвуя во втором туре выборов Кеннеди в Конгресс, губернатор Массачусетса Пауль Денвер, обращаясь к собранию, сказал: «Я слышал разговоры, что мой юный друг Кеннеди не работает там в Вашингтоне, потому что он слишком любит девушек. Но я скажу вам, леди и джентльмены, что я никогда не слышал, что Джек Кеннеди любит мальчиков».
Читать дальше