Био предоставил Пастеру все требуемые реагенты, и в одной из лабораторий Коллеж де Франс начался знаменитый опыт. Через некоторое время Пастер передал Био кристаллы и сказал, что они будут вращать свет влево. Так оно и произошло. Маститый Био был потрясен.
Идеи Пастера и легли в основу теории Вант-Гоффа и Ле-Беля. За 14 лет до четкой формулировки основного положения стереохимии, в 1860 году Пастер писал: «Расположены ли атомы правой винной кислоты в направлении витков правой спирали… Или они образуют какую-то другую асимметричную группировку? Мы не можем ответить на эти вопросы. Однако нет никакого сомнения, что расположение атомов является асимметричным и не совместимым со своим зеркальным изображением.
Не менее достоверно и то, что атомы l-формы кислоты обладают точно противоположным расположением».
Великий ученый замечательно ясно и точно объяснил загадку оптической активности.
После работ Пастера, Вант-Гоффа и Ле-Беля биохимиками был установлен поразительный факт. Во всем мире живого, в органических молекулах любой клетки белки построены только из одного типа пространственных изомеров аминокислот, а именно из l-аминокислот.
Белки коровы, дерева, дрожжей и даже вирусов состоят из l-аминокислот.
Почему? Ведь правые и левые молекулы химически абсолютно одинаковы.
Они одинаковы, лишь когда дело касается взаимодействия с оптически неактивными веществами. Если же они реагируют с другими правыми и левыми молекулами, проявляются их стереохимические особенности.
Лауреат Нобелевской премии шведский физик X. Альвен развивает идею существования антимиров, где роль электрона выполняет позитрон, а вместо протона в ядре атома — антипротон. Такой мир, в терминах физики, являлся бы зеркальным отображением нашего мира.
При соприкосновении они были бы уничтожены, аннигилировали. А в мире живого?
Этот вопрос был поднят еще в XIX веке, но не физиками или биологами, а автором знаменитой «Алисы в Зазеркалье» Л. Кэрролом. Правда, он известен и как математик. «Может быть, зеркальное молоко не годится для питья», — рассуждает Алиса в знаменитой книге.
Кэррол прав. Если бы мы с вами были построены из белков, в состав которых входили бы не l-, а d-аминокислоты, внешне ничего бы не переменилось. Возможно, большинство людей писало бы левой рукой, а сердце билось бы справа. И животные и микроорганизмы дышали бы так же, как и сейчас. Но если бы l-человек стал бы есть d-белки, он очень скоро умер бы от голода, так как d-аминокислоты не сумели бы включиться в состав l-белкового мира.
Итак, почему у нас l-, а не d-мир? Почему и как в результате эволюции произошел отбор только одной формы изомеров молекул?
В живых системах всегда присутствует только один оптический изомер, в то время как в процессах небиологического синтеза при прочих равных условиях (без использования оптически активных матриц) образуется рацемическая смесь молекул, то есть смесь, состоящая поровну из l- и d-форм и не вращающая плоскость поляризации, в процессах биосинтеза синтезируются оптически активные соединения. По этому поводу существует целый ряд предположений, и мы остановимся на обзоре лишь некоторых гипотез, представляющих, на наш взгляд, наибольший интерес.
Лауреат Нобелевской премии известный химик Д. Уолд подчеркивает различие формы у энантиомеров как весьма важное качество для ряда биохимических реакций и обосновывает предположение, что оптическая активность возникла в результате естественного отбора молекул из начальной рацемической смеси.
Целесообразно, однако, указать сначала на природные источники оптической асимметрии, которые могли бы играть определенную роль в отборе молекул. Так, еще в 1896 году было обнаружено, что оптические изомеры отличаются коэффициентами поглощения поляризованного света. Это явление могло бы в принципе служить механизмом отбора, так как на поверхность Земли попадает некоторое количество поляризованного излучения.
Однако результирующий эффект, по-видимому, слишком мал, чтобы играть заметную роль в возникновении столь явно выраженного отбора энантиомера одного типа.
В качестве возможной причины появления оптической активности рассматривались кристаллы кварца, которые могут разделять оптические изомеры с различной адсорбцией и играть определенную роль в ассиметрическом синтезе (небиологическом) на поверхности. Но для этого одна форма кварца должна быть преимущественной. Если же правые и левые кристаллы кварца встречаются одинаково часто в природе, то остается надежда лишь на локальные флуктуации какой-либо из этих форм.
Читать дальше