Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии

Реакции присоединения:

1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.

2) присоединение галогенов (галогенирование). HC≡CH + HCl → CH 2=CHCl → CH 3-CHCl 2;

На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;

3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).

На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;

4) присоединение воды (гидратация).

Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

Реакция окисления:1) горение (полное окисление): 2С 2Н 2+ 5O 2→ 4СO 2+ 2Н 2О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO 4, К 2Сr 2О 7).

При действии сильных окислителей (КМnO 4в нейтральной среде, К 2Сr 2О 7в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).

Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН 3-С≡С-СН 3+ 3[О] + Н 2О → 2СН 3-СООН – этановая (уксусная) кислота.

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СН≡Н + 4[О] → НООС-СООН.

Непредельные углеводороды– это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями.

Ненасыщенные углеводороды– это углеводороды, молекулы которых имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Особенности непредельных углеводородов:

1) первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью);

2) двойная связь состоит из одной δ-связи и одной π-связи;

3) по своей природе π-связь резко отличается от δ-связи. Основные отличия π-связи от δ-связи:

а) π-связь менее прочная при перекрывании электронных облаков вне плоскости молекулы;

б) двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, но при этом учитывается их неравноценность;

4) тройная связь состоит из одной δ-связи и двух π-связей.

Особенность тройной связи ацетилена и его гомологов: из электронного строения видно, что кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.

Гомологические ряды непредельных углеводородов и их особенности:

1) соединения гомологического ряда этилена выражаются общей формулой СnН 2n;

2) названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончаний (-ан на – илен);

3) по заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – ан на – ен (-ен – двойная связь).

Общее международное название этиленовых углеводородов – алкены.

Олефины– это непредельные углеводороды ряда этилена, которые содержат одну двойную связь;

4) гомологический ряд ацетилена выражается формулой С nН 2n-2;

5) название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – анна – ин.

Алкины– это общее название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре.

Важным источником получения этилена и его гомологов служат газообразные и жидкие продукты крекинга углеводородов нефти.

Крекинг– это процесс расщепления углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины.

При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные, которые образуются при крекинге, а также получаются дегидрированием предельных углеводородов, содержащихся в попутных газах нефтедобычи.

Особенности строения этилена:1) это бесцветный газ; 2) немного легче воздуха; 3) почти не имеет запаха; 4) плотность этилена при нормальных условиях – 1,25 г/л; 5) молярная масса газа – 1,25 г/л х 22,4 л/моль = 28 г/моль; 6) относительная молекулярная масса этилена – 28 г/моль; 7) не может иметь более двух атомов водорода; 8) молекулярная формула этилена – С 2Н 4; 9) в его молекуле атомы углерода соединены с меньшим числом атомов водорода, чем в молекуле этана; 10) атомы соединяются в соответствии с валентностью; 11) молекула этилена симметрична, т. е. каждый атом углерода в ней связан с двумя атомами водорода. Четвертые единицы валентности атомов углерода не могут оставаться свободными, они соединяются друг с другом, образуя вторую связь между атомами углерода; 12) в молекуле этилена устанавливается двойная связь. Каждая валентность атома углерода обусловливается наличием неспаренного электрона в его наружном электронном слое; 13) в молекуле этилена сохраняется четырехвалентность углерода и правило электронного октета для его атомов.