Сергей Ястребов - От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Очень простой пример полимера — полиэтилен, тот самый, из которого делают упаковочную пленку, пакеты, изоленту и тому подобные вещи. Это обычный углеводород, имеющий, однако, очень длинные молекулы (гораздо более длинные, чем все, что мы видели до сих пор). Формула полиэтилена следующая: CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−… За многоточием тут может скрываться цепочка из нескольких тысяч атомов углерода (разумеется, с присоединенными к ним атомами водорода, которые всегда заполняют все валентности, не заполненные другими атомами). Повторяющимся звеном в полиэтилене является группа −CH 2−CH 2− (с двумя атомами углерода, а не с одним, потому что при получении полиэтилена он «сшивается» именно из двухуглеродных молекул). Это и есть его мономер.

И в живой, и в неживой природе есть много всевозможных полимеров, состоящих из самых разных типов мономерных звеньев. И как правило, эти звенья гораздо сложнее, чем в полиэтилене. Например, во многих биологических полимерах мономерами являются сахара (см. главу 6). В белках же мономеры особые, свойственные только им. Это — аминокислоты.

Аминокислота, как мы знаем, — это вещество, в молекуле которого одновременно есть карбоксильная группа и аминогруппа (см. главу 1). Особенность аминокислот, входящих в состав белков, в том, что эти две группы обязательно присоединены к одному и тому же атому углерода. Такие аминокислоты называются альфа-аминокислотами (см. рис. 3.1Б). Если в какой-нибудь аминокислоте карбоксильная группа и аминогруппа связаны с разными атомами углерода, то это не альфа-аминокислота и в состав белков она входить не может.

Почему альфа-аминокислоты называются «альфа» и при чем тут вообще греческие буквы? Дело вот в чем. Атомы углерода, образующие аминокислоту, принято обозначать греческими буквами по порядку, считая от карбоксильной группы (сама она в счет не идет). Таким образом, первый атом углерода после карбоксила — это альфа-атом, второй — бета-атом, третий — гамма-атом и т. д. И в зависимости от того, к какому атому углерода у них присоединена аминогруппа, аминокислоты делятся на альфа-аминокислоты, бета-аминокислоты и прочие.

Например, представим себе аминокислоту с формулой NH 2−CH 2−CH 2−CH 2−COOH (см. далее рис. 3.8). Аминогруппа тут присоединена к третьему атому углерода, считая от карбоксильной группы, то есть к гамма-атому. Значит, это гамма-аминокислота. В данном случае она называется гамма-аминомасляной кислотой (ГАМК). Эта аминокислота есть в организмах большинства животных. Во-первых, она является промежуточным продуктом обмена веществ, а во-вторых, служит нейротрансмиттером, то есть веществом, передающим сигнал между нервными клетками. Именно с нарушением ГАМК-эргической (то есть обусловленной ГАМК) передачи нервных импульсов связано действие одного из самых сильных растительных ядов — яда цикуты, которым в свое время отравили Сократа. Но вот в состав белков ГАМК, в отличие от альфа-аминокислот, никогда не входит.

Как альфа-аминокислоты объединяются в белок? Очень просто: карбоксильная группа одной аминокислоты связывается с аминогруппой другой (см. рис. 3.2А). От карбоксильной группы отщепляется гидроксил (−OH), а от аминогруппы — водород (−H). Эти отщепленные фрагменты тут же соединяются и дают воду (H−O−H), а остатки карбоксильной группы и аминогруппы замыкаются по освободившимся валентностям друг на друга, образуя новую группу −CO−NH−. Вот через нее-то две аминокислоты и соединяются между собой.

Группа −CO−NH− называется пептидной группой , а связь между углеродом и азотом в ней — пептидной связью . Цепочка аминокислот, соединенных пептидными связями, называется пептидом (см. рис. 3.2Б). Это более широкое понятие, чем белок. Все белки — пептиды, но не все пептиды — белки.

Реакция образования пептида в принципе обратима: он может как синтезироваться, так и распадаться обратно на отдельные аминокислоты. На одном конце пептида находится свободная аминогруппа, на другом — свободная карбоксильная группа. Для краткости конец пептида со свободной аминогруппой принято называть N-концом , а конец со свободной карбоксильной группой — C-концом .

Короткие пептиды называют или по числу аминокислотных остатков (два остатка — дипептид, три — трипептид, четыре — тетрапептид…), или собирательно — олигопептидами . Длинные пептиды с многими десятками аминокислотных остатков называют полипептидами . Все белки — полипептиды. Аминокислотных остатков в них обычно даже не десятки, а сотни. «Средний» белок, типичный для живой природы, включает примерно 300–350 аминокислот. Белок из 200 аминокислот считается небольшим. Неудивительно, что белковые молекулы поразили когда-то химиков своими размерами.